2-噻吩甲酰氯
[CAS# 5271-67-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酰卤化物
• 英文名: 2-Thiophenecarbonyl chloride
• 别名: Thiophene-2-carbonyl chloride
• 产品名称: 2-噻吩甲酰氯
• 分子式: C₅H₃ClOS
• 分子量: 146.59
• CAS 登录号: 5271-67-0
• EC 号码: 226-092-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CSC(=C1)C(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.372 g/mL (实验值)
• 沸点: 206-208 ºC (实验值)
• 折射率: 1.59 (实验值)
• 闪点: 90 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

2-噻吩甲酰氯 (C7H5ClO) 是一种有机化合物，由噻吩环和羰基氯组成。它是合成各种化合物的重要中间体，在有机合成和工业化学中有着广泛的应用。2-噻吩甲酰氯的发现是 20 世纪中期探索噻吩衍生物反应性和潜力的持续努力的一部分，特别是那些具有亲电功能团（如酰氯）的噻吩衍生物。它能够形成具有各种功能团的衍生物，这使其在学术研究和工业应用中都具有重要价值。

2-噻吩甲酰氯的发现可以追溯到噻吩衍生物氯化技术的发展。研究人员特别感兴趣的是如何将功能团引入噻吩环，因为这些衍生物可以表现出增强的反应性，并可作为更复杂分子的多功能构建块。随着时间的推移，2-噻吩甲酰氯被认为是将羰基引入噻吩基分子的重要试剂，其应用已扩展到化学研究的各个领域。

2-噻吩甲酰氯的主要应用之一是有机合成，用作酰化剂。甲酰氯基团具有高度亲电性，使其对亲核化合物具有反应性。这种特性使其能够与各种亲核试剂（如醇、胺和其他噻吩衍生物）形成碳-碳键。所得产物是合成复杂有机分子（包括药物、农用化学品和特种化学品）的宝贵中间体。

除了作为酰化剂的作用外，2-噻吩甲酰氯还用于合成噻吩基杂环化合物。这些杂环化合物因其多种生物活性而备受关注，包括抗菌、抗癌和抗炎特性。通过将羰基引入噻吩环结构，2-噻吩甲酰氯能够产生溶解度、生物利用度和生物功效更高的分子。这使其被用于开发新的候选药物和农用化学品。

2-噻吩甲酰氯的反应性也使其成为材料科学中的有用工具。噻吩衍生物（包括用羰基改性的衍生物）通常用于制备导电聚合物，导电聚合物可用于电子、传感器和储能设备。这些导电材料受益于噻吩环独特的电子特性，而羰基等功能团的加入增强了它们在各种应用中的性能，包括有机光伏和有机发光二极管 (OLED)。

在制药行业，2-噻吩甲酰氯用于合成各种生物活性分子。它在合成具有潜在抗癌、抗菌和抗炎特性的化合物方面特别有价值。羰基氯基团允许引入额外的功能基团，这些功能基团可以调节所得化合物的活性，使其对特定生物靶标更有效或更具选择性。这使得 2-噻吩羰基氯成为治疗剂开发中的关键试剂。

总之，2-噻吩羰基氯是一种重要的化学物质，在有机合成、材料科学和药物开发中起着关键作用。它的发现和应用使得能够创造出具有增强反应性和生物活性的各种噻吩基化合物。从用作复杂有机分子合成中的酰化剂到在开发新药和新材料中的作用，2-噻吩羰基氯仍然是学术和工业化学中的重要工具。