2-溴-4,5-二甲氧基溴苄
[CAS# 53207-00-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 英文名: 2-Bromo-4,5-dimethoxybenzyl bromide
• 别名: 1-Bromo-2-(bromomethyl)-4,5-dimethoxybenzene; 1-Bromo-2-bromomethyl-4,5-dimethoxybenzene
• 产品名称: 2-溴-4,5-二甲氧基溴苄
• 分子式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.98
• CAS 登录号: 53207-00-4
• EC 号码: 610-978-6
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C(=C1)CBr)Br)OC

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.2 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.692±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 84.0-85.5 ºC^**
• 沸点: 320.6±37.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 129.6±25.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Ma, Hong Min; Chinese Chemical Letters 2003, V14(4), P371-374.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H314-H315-H317-H319-H332-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴是一种属于有机溴化合物类的化合物，其特征在于苯环上有两个溴原子和甲氧基。它主要用于有机合成，因为它具有多种反应性，并且是合成其他化合物的重要中间体。

2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴的发现与卤代芳族化合物的广泛领域有关，这些化合物因其在合成各种有机材料中的实用性而得到了充分研究。该化合物通常通过涉及适当前体分子的溴化反应合成，通过仔细控制反应条件来实现溴原子在苯环上的定位。

2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴是合成其他有机化合物的重要中间体，特别是含有苄基或二甲氧基的有机化合物。这些基团对于改变最终产品的化学和物理性质非常有用，它们的存在使该化合物成为生产更复杂分子的有用构建块。该化合物参与亲核取代反应的能力及其在亲电芳香取代反应中的反应性进一步增强了其在合成有机化学中的实用性。

在有机合成中，2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴用作制备各种生物活性分子和药物中间体的试剂。它在取代芳香族化合物的合成中起着关键作用，这些化合物在治疗剂的开发中具有潜在的应用。例如，从该分子衍生的化合物可能具有可用于抗炎、抗菌或抗癌应用的特性。2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴中的溴原子使该分子能够进行各种转化，使其成为药物化学中的一种宝贵工具。

此外，该化合物还用于合成功能化材料，包括用于材料科学领域的材料。其反应性允许将特定功能组引入聚合物或其他材料基质中，从而开发具有定制性能的新材料。这一特性使得 2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴可用于制造先进材料，应用于电子、涂料和复合材料。

除了合成和材料应用外，2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴还用于研究反应机理和催化。该化合物能够进行卤素交换和取代反应，这使其成为研究此类反应动力学和机理的研究人员感兴趣的主题。2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴在催化过程中的使用有助于更好地理解卤代芳族化合物在有机转化中的行为。

总之，2-溴-4,5-二甲氧基苄基溴是有机合成中的重要中间体，应用于制药、材料和化学工业。由于其反应性和多功能性，它成为制备生物活性化合物、功能化材料和复杂有机分子的关键试剂。该化合物对新材料开发的贡献及其在化学反应机理研究中的应用进一步证明了其在工业和学术研究中的价值。

参考文献

2019. Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-indazolo[2,1-a]benzimidazol-1-ones via Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation of 2-(2-Bromobenzyl)-2H-indazoles. Helvetica Chimica Acta, 102(10).
DOI: 10.1002/hlca.201900167

2015. Synthesis of 2-Benzylbenzimidazole and 2-Benzylbenzothiazole Derivatives. Helvetica Chimica Acta, 98(5).
DOI: 10.1002/hlca.201400312

2010. Synthesis of 2-Benzylbenzoxazole and 2-Benzylbenzothiazole Derivatives via a One-Pot Reaction of o-Aminophenols and o-Aminothiophenols with Benzylamines. Helvetica Chimica Acta, 93(5).
DOI: 10.1002/hlca.200900350