2-溴噻唑-5-羧酸
[CAS# 54045-76-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid
• 别名: 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid
• 产品名称: 2-溴噻唑-5-羧酸; 2-溴噻唑-5-甲酸
• 分子式: C₄H₂BrNO₂S
• 分子量: 208.03
• CAS 登录号: 54045-76-0
• EC 号码: 626-804-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC(=N1)Br)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 182 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 350.0±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 165.5±20.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.663 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-5-噻唑羧酸是一种属于噻唑衍生物类的有机化合物。其特征是噻唑环结构、含硫和氮的五元杂环、以及环上5位的羧酸基团和2位的溴原子。这种化学结构赋予了2-溴-5-噻唑羧酸独特的化学性质，使其在各种合成和药物应用中具有应用价值。

2-溴-5-噻唑羧酸的合成通常涉及用溴原子和羧基对噻唑环进行官能化。这可以通过一系列化学反应来实现，例如使用溴或NBS（N-溴琥珀酰亚胺）等溴化剂对5-噻唑羧酸进行溴化，然后采用适当的纯化方法分离出所需产物。合成过程必须控制，以确保噻唑环2位上的选择性卤化，因为该位置易于溴化。

2-溴-5-噻唑羧酸在有机合成和药物化学中都有广泛的应用。该化合物常被用作合成更复杂的含噻唑分子的基石，这对于药物、农用化学品和材料的开发至关重要。羧基和溴原子的存在使其成为进一步功能化的有吸引力的前体，从而可以生成具有多种生物和化学活性的衍生物。

在药物化学中，包括2-溴-5-噻唑羧酸在内的噻唑衍生物因其潜在的生物活性而被研究。噻唑环常见于生物活性化合物中，其衍生物可表现出抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌特性。 2-溴-5-噻唑羧酸中溴原子的存在也可能增强其反应性和与生物靶标的相互作用，从而增强其作为药理学相关化合物的潜在活性。

此外，5位上的羧基可以使该化合物通过酯化或酰胺化形成各种衍生物，从而进一步改变其生物活性和化学反应性。这些衍生物可用于测试其特定活性，例如酶抑制、受体结合或细胞相互作用，从而可能有助于开发新型治疗药物。

除了在药物领域的潜力外，2-溴-5-噻唑羧酸也是制备其他化合物（包括材料科学中使用的化合物）的有用中间体。噻唑环可以参与聚合反应，或作为具有特定光学、电学或机械性质的更复杂分子结构的一部分。

总而言之，2-溴-5-噻唑羧酸是一种用途广泛的化合物，在合成化学和药物研究中均有应用。其噻唑环结构与溴和羧基官能团的结合，为进一步的化学改性提供了可能性。其潜在的生物活性和反应性使其成为合成更复杂化合物的有吸引力的基础原料，具有广泛的应用前景，尤其是在新药和新材料的开发中。