5-溴噻唑
[CAS# 3034-55-7]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: 5-Bromothiazole
• 产品名称: 5-溴噻唑
• 分子式: C₃H₂BrNS
• 分子量: 164.02
• CAS 登录号: 3034-55-7
• EC 号码: 628-697-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC=N1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.835 g/mL (实验值)
• 沸点: 197.4±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 73.2±19.8 ºc (计算值)^*, 76 ºc (实验值)
• 折射率: 1.605 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

5-溴噻唑是一种五元杂芳族化合物，由一个噻唑环组成，其5位被溴原子取代。其分子式为C₃H₂BrNS，分子量约为157.01 g/mol。噻唑环在1位含有氮原子，在3位含有硫原子，形成一个富电子的杂环体系。5位的溴原子为进一步的官能化提供了位点，同时影响着环的电子分布和空间位阻。

5-溴噻唑的合成通常涉及在噻唑环的5位进行溴化，这可以通过可控的卤化反应来实现。在温和条件下，使用溴或N-溴代丁二酰亚胺直接溴化，可以根据杂环的电子密度，选择性地在5位进行取代。其他方法包括α-溴代酮与硫脲衍生物的环化反应，该反应可同时构建噻唑环并将溴原子引入所需位置。反应条件（例如温度、溶剂和化学计量比）经过精心优化，以最大程度地减少多溴化或不必要的副反应。

5-溴噻唑在环境条件下具有中等稳定性，通常在室温下呈固体形式。溴原子可作为金属催化交叉偶联反应（包括Suzuki偶联、Sonogashira偶联或Buchwald-Hartwig偶联）的亲电位点，从而能够在5位引入多种取代基。噻唑环本身具有芳香性且相对富电子，使得氮原子和硫原子相邻的位置在受控条件下对亲电取代反应具有中等反应活性。

该化合物可溶于极性和中等非极性有机溶剂，例如二氯甲烷、丙酮和乙醇。其杂芳环结构使其能够参与氢键和π-π堆积相互作用，从而影响其在化学和生物学领域的结晶、反应活性和分子识别。活性卤素与稳定杂环的结合，使得5-溴噻唑成为合成功能化噻唑衍生物的优良中间体。

在实际应用中，5-溴噻唑作为一种用途广泛的结构单元，被广泛应用于药物化学、农用化学品研究和有机合成领域。其溴取代基使其能够通过交叉偶联反应快速衍生化，而噻唑环则赋予其结构刚性和对生物活性至关重要的电子特性。该分子可用于构建更复杂的杂环骨架、生物活性分子和配体，其中5位选择性官能化对于调控其化学和药理性质至关重要。

总而言之，5-溴噻唑兼具噻唑环的化学稳定性和卤素取代芳香体系的合成灵活性。其明确的电子和空间性质使其能够进行可控转化，使其成为杂环化学、药物发现和材料科学研究与开发中的重要中间体。

参考文献

2025. Synthesis of 6-Amino-4-aryl-5-(4-arylthiazol-2-yl)-2-ethoxynicotinonitriles. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363225601024

2023. Electrophilic MiniFrags Revealed Unprecedented Binding Sites for Covalent HDAC8 Inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.3c01779

2021. Synthesis and Structure of (2E)-3-Aryl(hetaryl)-2-[5-bromo-4-aryl(hetaryl)-1,3-thiazol-2-yl]acrylonitriles. Russian Journal of General Chemistry, 91(3).
DOI: 10.1134/s1070363221030038