邻氨基苯乙酮
[CAS# 551-93-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醇
• 英文名: 2'-Aminoacetophenone
• 别名: o-Aminoacetophenone; 1-(2-Aminophenyl)ethanone
• 产品名称: 邻氨基苯乙酮
• 分子式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.16
• CAS 登录号: 551-93-9
• EC 号码: 209-002-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1N

物理化学性质

• 密度: 1.112
• 熔点: 20 ºC
• 沸点: 70-71 ºC (3 torr)
• 折射率: 1.6142-1.6162
• 闪点: 112 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2'-氨基苯乙酮，也称为邻氨基苯乙酮或邻氨基苯乙酮，于 20 世纪初首次合成并表征，是对芳香族化合物及其衍生物研究的一部分。化学家们在探索修改苯乙酮（一种常见的芳香酮）结构的方法，以引入可能应用于各个领域的功能基团。通过苯乙酮与氨或胺缩合的合成路线，成功生产了 2'-氨基苯乙酮。它的发现代表了有机化学的重大进步，为合成多种有机化合物提供了多功能的基础材料。

2'-氨基苯乙酮是合成各种药物化合物，包括镇痛药、解热药和抗菌剂的关键中间体。其氨基允许进一步功能化，以创建具有所需生物活性的结构多样的分子。研究人员利用 2'-氨基苯乙酮在药物化学中探索构效关系并开发新的候选药物。通过修改其化学结构，他们可以优化药代动力学特性、增强药效并降低毒性，从而发现各种疾病的新疗法。

2'-氨基苯乙酮是有机合成中用途广泛的构建块，使化学家能够构建具有特定功能的复杂分子。其芳环和氨基可实现多种化学转化，例如亲核取代、氧化和还原，从而促进药物、农用化学品和精细化学品的合成。化学家使用 2'-氨基苯乙酮作为合成杂环化合物的前体，包括苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑。这些杂环是药物和农用化学品合成中有价值的中间体，具有广泛的生物活性。

2'-氨基苯乙酮衍生物被研究在有机反应中作为催化剂。含有额外功能基团（如胺或羟基）的功能化衍生物在各种转化中表现出催化活性，包括氧化、氢化和形成 C-C 键。化学家利用 2'-氨基苯乙酮作为配位化学中的配体与过渡金属形成金属配合物。这些配合物可用作有机反应的催化剂，并可作为研究配位化学和催化机制的模型。

2'-氨基苯乙酮用作化学分析技术中的分析试剂，包括分光光度法和色谱法。其特征吸收光谱和与特定试剂的反应性使复杂混合物中的各种化合物能够定性和定量分析。2'-氨基苯乙酮的衍生物用作生物化学和生物医学研究中的荧光探针。它们在与特定生物分子结合后表现出荧光特性，从而可以检测和成像细胞和组织中的生物靶标。

参考文献

2024. Sensory and chemical profiling of boar taint compounds. Meat Science, 211.
DOI: 10.1016/j.meatsci.2024.109497

2023. 2-Aminoacetophenone mediates Pseudomonas aeruginosa persistence via epigenetic regulation. mBio, 14(3).
DOI: 10.1128/mbio.00159-23

2022. Activated carbon-agarose film for mitigation of 2-aminoacetophenone malodor. Journal of Materials Science, 57(33).
DOI: 10.1007/s10853-022-07598-7