间氨基苯乙酮
[CAS# 99-03-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 3'-Aminoacetophenone
• 别名: m-Aminoacetophenone; 1-(3-Aminophenyl)ethanone
• 产品名称: 间氨基苯乙酮
• 分子式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.16
• CAS 登录号: 99-03-6
• EC 号码: 202-722-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=CC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 94-98 ºc (实验值)
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 290.3±13.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 289-290 ºc (实验值)
• 闪点: 129.4±19.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

3'-氨基苯乙酮是一种属于芳香胺类的有机化合物。它由一个苯基和一个羰基（苯乙酮）连接而成，并在芳香环的3'位上连接一个氨基（-NH2）。该分子可用作有机合成中间体，尤其用于生产各种生物活性化合物、药物和农用化学品。

3'-氨基苯乙酮的发现和开发属于苯乙酮衍生物的范畴。苯乙酮本身是一种简单的芳香酮，在有机化学中被广泛用作合成更复杂分子的起始原料。引入氨基和羰基等功能基团可以增强分子的反应性，并为进一步的化学转化开辟可能性。

3'-氨基苯乙酮可以通过多种合成途径合成，通常涉及用胺基对苯乙酮进行官能化。一种常见的方法是硝化苯乙酮生成硝基苯乙酮衍生物，然后将其还原为相应的氨基苯乙酮。另一种合成方法是在适当条件下通过亲电芳香取代反应在3'位直接引入氨基。

3'-氨基苯乙酮的主要应用领域是药物化学和材料科学。在药物化学中，它是合成各种生物活性分子的关键中间体。它已被用于药物制剂的设计和开发，尤其是具有抗菌、抗炎或抗癌特性的药物。3'位的氨基可以修饰分子以增强其生物活性，例如提高其溶解度或与特定生物靶点相互作用的能力。

此外，3'-氨基苯乙酮还被用于制备具有潜在神经活性的化合物。苯乙酮骨架及其氨基为能够与中枢神经系统相互作用的分子提供了结构基础，这些分子因其调节神经递质活性的能力而被广泛研究。

除了在制药领域的应用外，3'-氨基苯乙酮在材料科学领域也发挥着重要作用。其结构特征使其可用于合成有机半导体和其他先进材料，包括有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。通过进一步取代或功能化修饰分子，可以调整材料的电子特性，使其适用于各种电子和光电器件。

总而言之，3'-氨基苯乙酮是有机合成中的重要中间体，在制药、材料科学和生物活性分子的开发中有着广泛的应用。它能够作为更复杂化合物的构建单元，这使得它在研究和工业应用中都具有很高的价值。

参考文献

1985. Reaction of substituted acetophenones with pentafluorophenyltrimethylsilane and related compounds under conditions of nucleophilic catalysis. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 34(11).
DOI: 10.1007/bf00956809

2018. Mono- and dinuclear palladium(II) complexes incorporating 1,2,3-triazole-derived mesoionic carbenes: syntheses, solid-state structures and catalytic applications. Transition Metal Chemistry, 43(8).
DOI: 10.1007/s11243-018-0267-8

2021. Theoretical and experimental approaches of new Schiff bases: efficient synthesis, X-ray structures, DFT, molecular modeling and ADMET studies. Journal of the Iranian Chemical Society, 18(10).
DOI: 10.1007/s13738-021-02194-z