头孢呋辛钠
[CAS# 56238-63-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 头孢菌素类药
• 英文名: Cefuroxime sodium
• 别名: Sodium [6R-[6a,7b(Z)]]-3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[2-furyl(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 产品名称: 头孢呋辛钠; (6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠
• 分子式: C₁₆H₁₅N₄NaO₈S
• 分子量: 446.37
• CAS 登录号: 56238-63-2
• EC 号码: 260-073-1
• 分子行输入简码SMILES: CO/N=C(/C1=CC=CO1)\C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)COC(=O)N)C(=O)[O-].[Na+]

物理化学性质

• 溶解度: dmso: 19mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H317-H334
• 防护标签: P233-P260-P261-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P321-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

头孢呋辛钠是头孢呋辛的钠盐形式，头孢呋辛是临床广泛使用的第二代头孢菌素类抗生素。头孢呋辛钠的化学式为C₁₆H₁₆N₄NaO₈S₂，其复杂的结构包括一个与二氢噻嗪环稠合的β-内酰胺环，以及多种有助于其抗菌活性的功能基团。

头孢呋辛的核心结构由头孢菌素类特有的头孢烯骨架组成，该骨架包含一个对其作用机制至关重要的四元β-内酰胺环。钠盐增强了该化合物的水溶性，有利于肠外给药和口服制剂的吸收。

头孢呋辛钠的研发旨在解决细菌耐药性问题，并拓宽其抗菌谱，使其优于第一代头孢菌素。该药物通过抑制细菌细胞壁合成发挥杀菌作用。其机制是与青霉素结合蛋白 (PBP) 结合，PBP 是一种参与肽聚糖交联最终阶段的酶，可导致细胞裂解和死亡。

该抗生素可有效对抗多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌，包括*金黄色葡萄球菌*、*肺炎链球菌*、*流感嗜血杆菌*和*大肠杆菌*。其对某些 β-内酰胺酶（由降解 β-内酰胺类抗生素的细菌产生的酶）的稳定性增强，有助于其临床应用。

头孢呋辛钠采用半合成工艺合成，以发酵得到的7-氨基头孢烷酸（7-ACA）为核心中间体。化学修饰在头孢烯核心的7位引入特定侧链，包括甲氧亚氨基乙酰基，使其能够抵抗β-内酰胺酶的降解，并影响药物谱和药代动力学。

药代动力学方面，头孢呋辛钠口服吸收良好，广泛分布于体内组织和体液中。该药物主要通过肾小球滤过和肾小管分泌以原型经肾脏排泄，因此肾功能不全患者需要调整剂量。该药物的半衰期约为1至2小时，通常每日服用2至3次。

临床上，头孢呋辛钠用于治疗呼吸道感染、泌尿道感染、皮肤和软组织感染以及莱姆病等。它有多种剂型，包括口服片剂、注射液和混悬液，可用于多种治疗。

不良反应通常较轻，但可能包括胃肠道不适、过敏反应，以及罕见的肾毒性或血液学异常。由于潜在的交叉反应，建议青霉素过敏患者谨慎使用。

总而言之，头孢呋辛钠是一种具有广谱杀菌活性的第二代头孢菌素类抗生素。其化学结构、增强的β-内酰胺酶稳定性和药代动力学特性使其在临床上广泛用于治疗细菌感染。

参考文献

1994. Cefuroxime axetil in the treatment of sinusitis. A review. Archives of Family Medicine, 3(2).
DOI: 10.1001/archfami.3.2.165

2001. Kinetics of Cefuroxime Sodium Salt Decay in Solid Phase. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 73(2).
DOI: 10.1023/a:1014175710690

2024. Evolution of mutations in the ftsI gene leading to amino acid substitutions in PBP3 in Haemophilus influenzae strains under the selective pressure of ampicillin and cefuroxime. International Journal of Medical Microbiology, 314.
DOI: 10.1016/j.ijmm.2024.151626