2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯
[CAS# 564483-18-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: 2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
• 别名: X-Phos
• 产品名称: 2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯
• 分子式: C₃₃H₄₉P
• 分子量: 476.72
• CAS 登录号: 564483-18-7
• EC 号码: 611-387-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(C)C

物理化学性质

• 熔点: 187-190 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

2-(二环己基膦基)-2',4',6'-三异丙基联苯，通常缩写为 XPhos，是有机金属化学中的关键配体。XPhos 于 20 世纪 90 年代末由麻省理工学院 (MIT) 的研究人员发现，它源于对增强钯催化交叉偶联反应催化活性配体的追求。该结构以庞大的联苯骨架为特征，带有二环己基膦基和三异丙基团，这使其具有独特的立体和电子特性。

XPhos 广泛用于钯催化交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Buchwald-Hartwig 胺化反应。其庞大的结构提供了高反应性和选择性，使其成为复杂分子合成的理想选择。XPhos 促进芳基卤化物与各种亲核试剂的偶联，大大扩展了构建碳-碳和碳-氮键的工具箱。

在制药行业，XPhos 催化活性药物成分 (API) 的合成。其形成复杂分子结构的效率有助于简化候选药物的合成，从而促进新药的开发。

XPhos 还在材料科学中发挥作用，特别是在有机电子材料的合成中。它用于制造具有所需电子特性的聚合物和小分子，这对于开发有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏的先进材料至关重要。

该配体支持绿色化学原理，通过降低催化剂负载和更温和的条件实现更有效的反应。这减少了浪费和能源消耗，有助于实现更可持续的化学过程。

XPhos 已用于不对称催化，允许合成具有高对映选择性的手性分子。这种应用对于生产手性药物和农用化学品至关重要。

参考文献

2023. Miniaturization of popular reactions from the medicinal chemists?toolbox for ultrahigh-throughput experimentation. Nature Synthesis, 2(10).
DOI: 10.1038/s44160-023-00351-1

2020. Recent Applications of Continuous Flow in Homogeneous Palladium Catalysis. Synthesis, 52(15).
DOI: 10.1055/s-0040-1707212

2003. Insights into the Origin of High Activity and Stability of Catalysts Derived from Bulky, Electron-Rich Monophosphinobiaryl Ligands in the Pd-Catalyzed C-N Bond Formation. Journal of the American Chemical Society, 125(45).
DOI: 10.1021/ja037932y