(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁
[CAS# 821009-34-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (1S)-1-[(1R)-1-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]ethyl]-2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-Ferrocene
• 别名: bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[1-[2-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)cyclopentyl]ethyl]phosphane cyclopentane iron
• 产品名称: (1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁
• 分子式: C₄₆H₅₄F₁₂FeP₂
• 分子量: 952.69
• CAS 登录号: 821009-34-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C1CCCC1C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)P(C5=CC(=CC(=C5)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C6=CC(=CC(=C6)C(F)(F)F)C(F)(F)F.C1CCCC1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁是有机磷化学领域的重要化合物，特别是在催化领域。由于其独特的结构和电子特性，这种化学物质因其在各种催化过程中作为高效配体的作用而广受好评。

该化合物最初是作为旨在开发过渡金属催化剂高级配体的研究工作的一部分而合成的。其结构以二茂铁核心为特征，为连接各种膦基团提供了稳定而坚固的框架。 (1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁中的膦配体旨在提高金属基催化剂的效率和选择性，尤其是那些涉及钯的催化剂。

该化合物主要用于钯催化的交叉偶联反应，该反应在有机合成中对于构建碳-碳键至关重要。该化合物中独特的膦配体稳定了钯中心，促进了 Suzuki-Miyaura 偶联等反应。配体结构中三氟甲基和二环己基的存在产生了显著的电子和空间效应，从而提高了反应速率和选择性。

附着在膦部分上的三氟甲基以其强大的吸电子特性而闻名。这些基团有助于配体的整体电子结构，从而优化金属中心与底物之间的相互作用。同时，二环己基膦基基团提供额外的空间位阻，进一步调节催化剂的反应性和选择性。

除了交叉偶联反应外，(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁还被用于其他催化过程。其稳定过渡金属中心的能力使其适用于各种类型的催化转化，包括涉及小分子活化或复杂有机结构合成的催化转化。

(1S)-1-[(1R)-1-[双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基]乙基]-2-[2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁的发现和应用代表了配体设计及其对催化效率影响的重大进步。该化合物是将复杂的配体结构整合到实际催化系统中的典范，推动了合成化学和材料科学的发展。