1,12-十二烷二醇
[CAS# 5675-51-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: 1,12-Dodecanediol
• 别名: Dodecamethylene glycol; Dodecane-1,12-diol
• 产品名称: 1,12-十二烷二醇; 十二烷二元醇
• 分子式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.34
• CAS 登录号: 5675-51-4
• EC 号码: 227-133-9
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCCO)CCCCCO

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 79 - 81 ºc (实验值)
• 沸点: 313.3 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 365.5 ºc (实验值)
• 闪点: 151.1±13.6 ºc (计算值)^*, 176 ºc (实验值)
• 折射率: 1.46 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1,12-十二烷二醇是一种脂肪族二醇，由十二碳直链烃链组成，两端碳原子上连接有羟基。其分子式为 C₁₂H₂₆O₂。作为α,ω-二醇，它具有两个伯醇官能团，中间由一条柔性烃链隔开，使其成为聚合物化学和特种化学品合成中的重要中间体。

1,12-十二烷二醇的合成可以通过多种方法实现，包括十二烷二酸或其衍生物（例如酯或酰氯）的催化加氢。在高温高压条件下，使用雷尼镍或亚铬酸铜等催化剂将羧基还原为伯醇。其他合成路线则涉及多步工艺，从短链前体开始，然后进行碳链延伸。

1,12-十二烷二醇的双官能醇基团使其成为生产聚酯、聚氨酯和其他聚合物的宝贵单体或中间体。十二碳烷基间隔基赋予聚合物链柔韧性、疏水性和热稳定性。加入聚酯后，它与二羧酸反应形成具有均衡机械强度和弹性的材料，适用于纤维、涂料、粘合剂和可生物降解塑料。

除聚合物合成外，1,12-十二烷二醇还用于制造表面活性剂、增塑剂和润滑剂添加剂。通过酯化或醚化进行化学改性，可获得可用于洗涤剂、乳化剂和个人护理产品的两亲性分子。亲水羟基和疏水烷基链之间的平衡使其能够与极性和非极性环境相互作用。

物理上，1,12-十二烷二醇通常为无色至淡黄色固体，其熔点受纯度和链长的影响。它微溶于水，但易溶于醇、醚和烃等有机溶剂。该化合物在正常条件下化学性质稳定，但可能与强氧化剂发生反应，或发生酸性或碱性水解。

毒理学评估表明其急性毒性低且生物降解性良好，支持其在环境友好型化学品制造中的应用。它可由可再生原料（例如生物基二羧酸）生产，符合绿色化学原则。

总而言之，1,12-十二烷二醇是一种用途广泛的双官能醇，广泛应用于聚合物化学、特种化学品和材料科学。其结构和化学特性使其成为生产具有多种工业用途的聚合物和功能材料的宝贵中间体。

参考文献

2023. 1,12-Dodecanediol-Based Polyesters Derived from Aliphatic Diacids with Even Carbons: Synthesis and Characterization. Journal of Polymers and the Environment, 31(7).
DOI: 10.1007/s10924-023-02884-0

2023. Bio-Based Poly(Butylene succinate-co-dodecylene succinate) Derived from 1,12-Dodecanediol: Synthesis and Characterization. Journal of Polymers and the Environment, 31(8).
DOI: 10.1007/s10924-023-02916-9

2023. Synthesis, thermal and barrier properties of biodegradable aliphatic polycarbonates with different chain lengths. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 148(14).
DOI: 10.1007/s10973-023-12352-5