1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯
[CAS# 72829-09-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 1,12-Dodecanediol dimethacrylate
• 别名: 1,12-Dodecamethylene dimethacrylate; 1,12-Dodecanediyl dimethacrylate; 2-Methyl-2-propenoic acid 1,1'-(1,12-dodecanediyl) ester
• 产品名称: 1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯
• 分子式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.48
• CAS 登录号: 72829-09-5
• EC 号码: 276-900-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(=C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 415.7±18.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 194.7±19.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.46 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯是一种双官能团二酯化合物，由1,12-十二烷二醇与甲基丙烯酸或其衍生物酯化而成。其分子式为C₂₄H₃₈O₄。该分子具有两个甲基丙烯酸酯基团，分别连接在十二碳烷基链的两端，使其成为聚合物化学和材料科学中一种有价值的单体和交联剂。

1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯的合成通常是在催化剂或碱（例如三乙胺）存在下，将1,12-十二烷二醇与甲基丙烯酸或甲基丙烯酰氯反应以中和副产物。该反应在无水条件下进行，并控制温度，通常还添加阻聚剂以防止过早固化。

1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯因其两个甲基丙烯酸酯可聚合基团，可在自由基聚合中作为有效的交联剂。它广泛用于热固性树脂、涂料、粘合剂、牙科材料和光固化体系的配制。十二碳柔性间隔基增强了聚合物网络的韧性、弹性和疏水性，从而影响了其机械强度、柔韧性和耐化学性。

在牙科和生物医学应用中，该化合物通过增加交联密度、减少聚合收缩和增强生物相容性来改善复合材料的性能。使用它可制备出具有良好机械性能和化学稳定性的耐用修复材料。

在工业应用方面，它可用于涂料和粘合剂，赋予其更好的抗冲击性、柔韧性和耐候性。与较短的二酯相比，较长的烷基链有助于提高聚合物链的流动性，从而平衡硬度和韧性。

从物理角度来看，1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯通常呈透明、无色至淡黄色的粘稠液体。它可溶于多种有机溶剂，但对光、热和自由基引发剂敏感。为了保持稳定性，它应储存在惰性气体环境中，并添加氢醌衍生物等稳定剂以抑制过早聚合。

由于其可能引起皮肤刺激和致敏，处理时需采取适当的预防措施。建议使用防护设备并保持受控的加工环境。

总而言之，1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯是一种双官能团甲基丙烯酸酯，其十二碳间隔基广泛用作聚合物科学中的交联单体。其化学特性使其能够生产用于牙科、生物医学和工业应用的柔韧、耐用且高性能的聚合物。

参考文献

2024. Controlling enzyme hydrolysis of branched polymers synthesised using transfer-dominated branching radical telomerisation via telogen and taxogen selection. Communications Chemistry, 7(3).
DOI: 10.1038/s42004-024-01283-3

2021. Polyethylene glycol fumarate/acrylated-silica nanocomposite: synthesis, characterization and in-vitro evaluation. Journal of Polymer Research, 28(1).
DOI: 10.1007/s10965-020-02399-5

2018. Influence of a hydrophobic monomer on the physical and mechanical properties of experimental surface sealants. Brazilian Oral Research, 32(10).
DOI: 10.1590/1807-3107bor-2018.vol32.0108