甲基三苯基氯化膦
[CAS# 57283-72-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Methyl(triphenyl)phosphonium chloride
• 别名: 1,4,6,7-Tetrachloronaphthalene
• 产品名称: 甲基三苯基氯化膦; 三苯基甲基氯化膦
• 分子式: C₁₉H₁₈ClP
• 分子量: 312.78
• CAS 登录号: 57283-72-4
• 分子行输入简码SMILES: CP(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.666, 计算值^*
• 沸点: 342.1±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 166.7±23.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+351+338

发现和应用

甲基（三苯基）氯化膦的分子式为 C21H19ClP，是一种季铵盐，由带有甲基的膦离子和附在磷原子上的三苯基组成。它通常是通过在合适的碱存在下使甲基碘与三苯基膦发生反应来合成的，从而形成膦盐。该化合物呈白色至浅黄色结晶固体，可溶于极性有机溶剂，例如丙酮和甲醇。

甲基（三苯基）氯化膦的发现和应用可以追溯到其在有机合成中的应用，特别是在涉及亲核试剂生成的反应或相转移催化中。甲基（三苯基）氯化膦的主要用途之一是作为 Wittig 反应中的试剂，这是一种从羰基化合物合成烯烃的方法。在该反应中，磷盐与强碱反应形成叶立德，然后叶立德对羰基化合物进行亲核攻击，从而形成碳碳双键。该过程对于合成各种烯烃至关重要，包括具有重要生物或工业特性的烯烃。

该化合物还用于其他有机反应，包括涉及形成磷叶立德的反应。这些叶立德是高活性中间体，可用于各种合成转化，包括烷基化产物的形成或作为某些有机反应的催化剂。除了在有机合成中的作用外，甲基（三苯基）氯化磷还经常用于有机磷化学和催化的研究。

甲基（三苯基）氯化磷的另一个重要应用是相转移催化，它用于促进不混溶相之间的离子转移。这种特性使其在需要将离子试剂从水相转移到有机相或反之的反应中非常有用。使用这种相转移催化剂可以促进不同相的反应物之间更快、更完全的反应，从而提高反应的效率和选择性。

除了在化学合成中的作用外，甲基（三苯基）氯化膦还用于制备基于膦的离子液体。离子液体是室温下呈液态的盐，由于其独特的性质而越来越受到关注，例如挥发性低、热稳定性高以及能够溶解多种物质。甲基（三苯基）氯化膦是合成某些离子液体的前体，这些离子液体用于电化学应用、催化和溶剂萃取。

与许多其他有机磷化合物一样，甲基（三苯基）氯化膦应小心处理。接触后可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。处理该物质时必须采取安全预防措施，包括使用防护手套、护目镜并在通风良好的区域工作。

总之，甲基（三苯基）氯化膦是一种重要的化学试剂，在有机合成中具有广泛的应用，特别是在维蒂希反应和相转移催化中。它能够形成高活性叶立德并促进离子在不混溶相之间的转移，这使得它在各种化学过程中很有价值。此外，它在离子液体制备中的应用增加了它在先进化学技术中的重要性。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11243-009-9228-6