甲基三苯基溴化鏻
[CAS# 1779-49-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: Methyltriphenylphosphonium bromide
• 别名: Methyl(triphenyl)phosphonium bromide
• 产品名称: 甲基三苯基溴化鏻
• 分子式: C₁₉H₁₈P^.Br
• 分子量: 357.23
• CAS 登录号: 1779-49-3
• EC 号码: 217-218-9
• 分子行输入简码SMILES: C[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 230-233 ºC (实验值)
• 水溶性: 400 g/L (25 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H300-H301-H302-H312-H315-H319-H332-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

甲基三苯基溴化膦 (C6H5)3PCH3Br 是一种季铵盐，由连接在三苯基膦阳离子上的甲基和溴化物阴离子组成。它通常通过三苯基膦与甲基溴反应而合成，从而形成这种众所周知的膦盐。

甲基三苯基溴化膦广泛应用于有机化学，尤其是维蒂希反应。在该反应中，它与醛或酮等羰基化合物反应生成烯烃。该过程涉及形成膦叶立德中间体，这有助于形成碳碳双键。维蒂希反应对于合成各种烯烃至关重要，这些烯烃可应用于制药、农用化学品和材料科学行业。

除了在 Wittig 反应中发挥的突出作用外，甲基三苯基溴化膦还用于涉及磷叶立德的其他合成工艺。这些叶立德可以参与亲核取代反应，与亲电物质反应形成新的碳碳键。甲基三苯基溴化膦的反应性使其成为各种有机合成方案中的有用试剂。

甲基三苯基溴化膦还用于制备取代的磷盐，这是许多化学反应中的重要中间体。此外，它还用于合成其他磷化合物，这些化合物可用于催化和有机化学中的其他专门应用。

总之，甲基三苯基溴化膦是一种多功能且有价值的有机化学试剂。它在用于烯烃形成的 Wittig 反应中的关键应用，以及它在制备用于各种合成工艺的磷叶立德中的实用性，使其成为化学合成和工业应用中的重要化合物。

参考文献

2014. Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts. RSC Advances, 4(104).
DOI: 10.1039/C4RA13348J

2015. Triphenylphosphonium Cations of the Diterpenoid Isosteviol: Synthesis and Antimitotic Activity in a Sea Urchin Embryo Model. Journal of Natural Products, 78(6).
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00124

1980. Effects of phosphonium compounds on Schistosoma mansoni. Journal of Medicinal Chemistry, 23(8).
DOI: 10.1021/jm00182a010