5-溴噻吩-2-甲酸乙酯
[CAS# 5751-83-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: Ethyl 5-bromothiophene-2-carboxylate
• 别名: 5-Bromothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 产品名称: 5-溴噻吩-2-甲酸乙酯
• 分子式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.10
• CAS 登录号: 5751-83-7
• EC 号码: 676-573-1
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC=C(S1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.566, 计算值^*
• 沸点: 267.8±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 94-96 ºC (4mmHg) (实验值)
• 闪点: 115.7±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

5-溴噻吩-2-羧酸乙酯 (C9H7BrO2S) 是一种有机化合物，来源于噻吩，噻吩是一种含硫的五元杂环化合物。该物质属于羧酸酯类，噻吩环 5 位上有一个溴原子，2 位上有一个乙酯基团。5-溴噻吩-2-羧酸乙酯的发现可以追溯到人们对功能化噻吩的广泛兴趣，噻吩在材料科学、电子和制药领域有着广泛的应用。

5-溴噻吩-2-羧酸乙酯的合成涉及一系列旨在选择性功能化噻吩环的反应。在 5 位引入溴原子通常是通过亲电芳香取代实现的，该反应是在合适的催化剂存在下将溴添加到噻吩环上的。 2 位上的酯基是通过酯化引入的，其中羧酸与乙醇发生反应。这种合成方法产生的化合物将噻吩环的电子特性与酯基的稳定性和反应性结合在一起，使其成为化学合成中有价值的构建块。

5-溴噻吩-2-羧酸乙酯最显着的应用之一是在有机电子领域。噻吩衍生物（包括这种化合物）因其在有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池 (OSC) 和场效应晶体管 (OFET) 中充当半导体的能力而备受关注。5 位溴原子的存在通过改善材料的溶解性和可加工性增强了化合物的电子特性，使其适合用于有机电子设备。具体而言，5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是合成这些装置中使用的更复杂的共轭聚合物和小分子的重要中间体。

5-溴噻吩-2-羧酸乙酯在药物化学中也有应用。噻吩衍生物以其生物活性而闻名，含有噻吩环的化合物已被研究用于各种治疗效果。噻吩环上的溴取代可能会影响化合物的生物活性，使其成为开发新药的潜在先导结构。特别是，噻吩衍生物在治疗癌症、炎症和细菌感染方面显示出良好的前景。因此，5-溴噻吩-2-羧酸乙酯在旨在开发针对这些疾病的新型治疗剂的药物发现项目中备受关注。

除了在有机电子和药物化学中的作用外，5-溴噻吩-2-羧酸乙酯还可用作合成其他功能化噻吩衍生物的多功能中间体。溴原子可以在进一步的合成步骤中被其他功能团取代，从而可以创建具有定制电子、光学或生物特性的各种噻吩基化合物。这种多功能性使其成为合成有机化学中有价值的试剂，特别是对于专注于设计具有特定性质的新材料或分子的研究人员而言。

此外，这种化合物还可用于农业化学，其中噻吩衍生物被探索为潜在的农用化学品。噻吩基化合物已被测试其抑制酶或充当除草剂、杀菌剂或杀虫剂的能力，为提高作物保护和产量提供了可能性。

总之，5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是一种多功能且功能性强的化合物，可应用于有机电子、药物化学和农用化学品等各个领域。它在合成更复杂化合物中作为中间体的作用凸显了其在推动新材料和治疗剂开发方面的重要性。