2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
[CAS# 100367-77-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 噻唑、噻吩和吡啶类
• 英文名: Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate
• 别名: 2-Bromothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 产品名称: 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
• 分子式: C₆H₆BrNO₂S
• 分子量: 236.09
• CAS 登录号: 100367-77-9
• EC 号码: 640-217-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CSC(=N1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 67-71 ºC (实验值)
• 折射率: 1.57, 计算值^*
• 沸点: 277.6±13.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 313.9-316.6 ºC (实验值)
• 闪点: 121.7±19.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2-溴噻唑-4-羧酸乙酯是一种卤代杂环酯化合物，其噻唑核心在2位被溴原子取代，并在4位被乙酯基团取代。噻唑环由含有硫和氮原子的五元结构组成，在杂环化学领域得到广泛认可。噻唑衍生物的合成和表征始于19世纪末，整个20世纪的广泛发展使该类化合物扩展到众多衍生物，包括卤代和酯基官能化的衍生物，例如2-溴噻唑-4-羧酸乙酯。

2-溴噻唑-4-羧酸乙酯的合成可以通过成熟的方法实现，以噻唑-4-羧酸衍生物为原料，然后在2位进行溴化，在羧酸基团进行酯化。 2位溴原子具有极高的反应活性，可通过亲核取代或交叉偶联反应（例如Suzuki偶联、Stille偶联或Sonogashira偶联）进一步官能化。这使得该化合物成为合成有机化学中的重要中间体，可用于构建更复杂的分子，从而有望应用于制药、农用化学品和材料科学领域。

2-溴噻唑-4-羧酸乙酯在药物化学领域的应用已得到广泛报道。噻唑环体系存在于许多生物活性分子中，溴化噻唑常被用作合成抗菌、抗病毒或抗癌药物的核心片段。羧酸酯部分进一步增强了该化合物的多功能性，使其能够在受控反应条件下转化为酰胺、酸和醇。因此，2-溴噻唑-4-羧酸乙酯常用于合成药理活性物质，并作为构效关系研究的骨架。

除了药物应用外，该化合物还与农业化学小分子的开发密切相关。噻唑衍生物已被用于杀菌剂、除草剂和杀虫剂中，并与植物或害虫中的特定生物靶标相互作用。2-溴噻唑-4-羧酸乙酯为设计和修饰此类生物活性结构提供了一个功能平台。

该化合物也已在学术和工业研究中被探索用作设计杂环化合物库的组分。在组合合成中，它为通过钯催化偶联反应进行多样化提供了场所。这种方法在药物研发和化学生物学中尤其有价值，因为结构多样性对于高通量筛选分子靶标至关重要。

2-溴噻唑-4-羧酸乙酯因其结构简单、官能团相容性和化学反应性，已成为合成方案中可靠的构建单元。它已被用于生成包含扩展共轭体系的分子，这与有机电子材料的设计息息相关。虽然该化合物主要用作中间体而非最终产物，但其在合成策略中仍然具有重要价值。

2-溴噻唑-4-羧酸乙酯的商业化应用使其在研究实验室和工业环境中得到了广泛的应用。其合成遵循可重复且特征明确的程序，并且在标准实验室条件下储存和处理相对简单。

总而言之，2-溴噻唑-4-羧酸乙酯是一种结构明确且合成实用的化合物，已被广泛应用于化学合成领域。其反应性以及作为生物和工业相关分子开发中间体的作用已得到充分证实，反映了其在杂环化学领域中持久的重要性。

参考文献

2-bromothiazole-4-carboxylate| 2022. Fragment-Sized Thiazoles in Fragment-Based Drug Discovery Campaigns: Friend or Foe? ACS Medicinal Chemistry Letters, 13(12).
DOI: 10.1021/acsmedchemlett.2c00429

2017. Synthesis of New 1,3-Thiazolecarbaldehydes. Russian Journal of General Chemistry, 87(12).
DOI: 10.1134/s1070363217120039

2017. Synthesis of Ring-Opened Analogues of Oxysterol-Binding Protein-Inhibiting Piperidinyl-thiazole Fungicides. Synlett, 28(14).
DOI: 10.1055/s-0036-1588473