2-溴-1,3,5-三甲基苯
[CAS# 576-83-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 2,4,6-Trimethylbromobenzene
• 别名: 2,4,6-Trimethylphenyl bromide; 1-Bromomesitylene; 2-Bromo-1,3,5-trimethylbenzene; 1-Bromo-2,4,6-trimethylbenzene; Mesityl bromide
• 产品名称: 2-溴-1,3,5-三甲基苯
• 分子式: C₉H₁₁Br
• 分子量: 199.09
• CAS 登录号: 576-83-0
• EC 号码: 209-405-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C)Br)C

物理化学性质

• 密度: 1.301 g/mL (实验值)
• 熔点: 2 ºC (实验值)
• 沸点: 225 ºC (实验值)
• 折射率: 1.552 (实验值)
• 闪点: 96 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,4,6-三甲基溴苯是一种有机化合物，源自苯，一种众所周知的芳香烃。该化合物含有三个甲基，分别连接在苯环的 2、4 和 6 位，以及 1 位的溴原子。其化学式为 C9H11Br，通常称为卤代甲苯。该化合物最初是作为功能化苯衍生物研究的一部分而合成的，研究重点是将卤素原子引入苯环以改变其反应性和性质。

2,4,6-三甲基溴苯的合成通常涉及在合适的催化剂存在下使用溴或含溴试剂（如 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺））对 2,4,6-三甲基苯（均三甲苯）进行溴化。反应通过亲电芳香取代机理进行，其中溴原子取代苯环上的一个氢。溴原子的高反应性增强了该化合物进行进一步反应的能力，使其成为各种合成过程中的有用中间体。

2,4,6-三甲基溴苯的主要应用之一是有机合成领域。附着在苯环上的溴原子可作为进一步功能化的反应位点，从而产生各种衍生物。这些衍生物在其他化合物（包括药物、农用化学品和聚合物）的合成中很有价值。例如，通过将溴原子替换为其他功能团或通过交叉偶联反应（如 Suzuki 或 Heck 反应），该化合物可用作合成各种有机分子（包括生物活性化合物）的前体。

2,4,6-三甲基溴苯在材料科学的发展中也发挥着重要作用。苯衍生物（包括卤代甲基苯）用于制造有机电子材料，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池 (OSC)。2,4,6-三甲基溴苯中的溴原子可以改变化合物的电子特性，使其适合掺入具有半导体特性的共轭材料中。苯环 2、4 和 6 位上的三甲基进一步影响了材料的溶解性和稳定性，使其成为电子设备的理想选择。

除了用于有机合成和材料科学外，2,4,6-三甲基溴苯在新型药剂的开发中也具有潜在应用。苯衍生物通常因其生物活性而受到研究，溴和甲基的存在会影响化合物与生物靶标的相互作用。虽然这种化合物本身可能不会直接用于药物开发，但其衍生物可以作为合成具有潜在治疗应用的生物活性分子的起始材料。研究表明，卤代芳族化合物具有抗菌、抗癌和抗炎特性，这可能使它们在药物化学中具有价值。

该化合物还在生产精细化学品和用于制造农用化学品的中间体方面发挥着作用。与药物一样，该化合物的卤化性质可以在各种化学反应中提供增强的反应性和选择性，从而可以设计专门的杀虫剂或除草剂。

总之，2,4,6-三甲基溴苯是一种多功能有机化合物，在有机合成、材料科学、药物和农用化学品方面有多种重要应用。它作为生产更复杂衍生物的前体的能力，以及它在改变有机材料性质方面的作用，凸显了它在研究和工业中的价值。