[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化铜
[CAS# 578743-87-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铜
• 英文名: [1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper chloride
• 别名: [1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene](chloro)copper
• 产品名称: [1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]氯化铜
• 分子式: C₂₇H₃₆ClCuN₂
• 分子量: 487.60
• CAS 登录号: 578743-87-0
• EC 号码: 816-380-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)c1cccc(c1n2ccn(c2=[Cu]Cl)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C)C(C)C

物理化学性质

• 熔点: >300 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜是有机金属化学和催化领域中值得关注的化合物。本文概述了它的发现、合成和多种应用。

由于其独特的性质和应用，该化合物成为过渡金属催化领域的重大发展。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜的合成是由各种有机转化中对有效催化剂的需求推动的。咪唑-2-亚甲基配体以其强大的电子给体特性而闻名，可用于稳定较低氧化态的铜，从而提高其催化效率。

[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜的合成涉及与双(咪唑-2-亚甲基)配体形成铜配合物。该过程通常从配体 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基的制备开始，然后与氯化铜配位。对所得的配合物进行纯化和表征，以确保所需的结构和纯度。配体的大取代基提供了显着的空间保护，增强了铜中心的稳定性。

[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜的主要应用是作为各种有机转化的催化剂。该配合物在多种反应中表现出卓越的催化活性，包括交叉偶联反应，例如 Ullmann 反应和 Sonogashira 偶联。其在这些反应中的效率归因于咪唑-2-亚甲基配体的强电子供体特性，该特性可以稳定铜中心并促进反应中间体的形成。

除了交叉偶联反应外，[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜还用于其他催化过程。这些包括环加成反应，它有助于形成复杂的环状结构，以及涉及亲核取代的各种有机转化。该化合物在一系列反应中的多功能性和有效性使其成为有机合成中的宝贵工具。

[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜在不同条件下的稳定性是一个显着特征。这种稳定性使该化合物可以在不同的溶剂和一系列温度下使用，使其适应不同的反应环境。在均相和非均相系统中有效工作的能力进一步增强了其适用性。

该化合物在催化中的作用还延伸到新材料和药物的开发。通过促进复杂分子和材料的合成，[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜促进了材料科学和药物开发的进步。

未来的研究可能集中于进一步优化[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基]氯化铜在各种催化过程中的性能。研究其在新反应类型中的应用以及将其整合到更复杂的催化系统中可以增强其效用并扩大其应用范围。

参考文献

2020. Carbonyl-Photoredox/Metal Dual Catalysis: Applications in Organic Synthesis. Synthesis, 52(14).
DOI: 10.1055/s-0040-1707183

2021. Stereochemical Control of Tricoordinate Copper(I) Complexes Based on N-(9-Alkyl-9-fluorenyl)-Substituted Heterocyclic Carbenes. Synthesis, 53(7).
DOI: 10.1055/s-0040-1706194

2020. Catch It If You Can: Copper-Catalyzed (Transfer) Hydrogenation Reactions and Coupling Reactions by Intercepting Reactive Intermediates Thereof. Synthesis, 52(14).
DOI: 10.1055/s-0040-1707185