1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓
[CAS# 250285-32-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride
• 别名: IPr.HCl
• 产品名称: 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓
• 分子式: C₂₇H₃₇ClN₂
• 分子量: 425.05
• CAS 登录号: 250285-32-6
• EC 号码: 627-434-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)C)N2C=C[N+](=C2)C3=C(C=CC=C3C(C)C)C(C)C.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 280 ºc (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H300-H315-H317-H318-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑氯化物，通常缩写为 [BIPIM][Cl]，是有机催化和离子液体领域的重要化合物。它的发现和随后的应用使其成为各种化学过程和研究领域的宝贵物质。

该化合物于 21 世纪初首次合成，作为对新型离子液体和有机催化剂的持续研究的一部分。[BIPIM][Cl] 的结构以咪唑鎓为核心，在 1 和 3 位连接两个庞大的 2,6-二异丙基苯基团。这些取代基的选择赋予了显著的空间位阻和电子特性，从而影响化合物在不同化学环境中的行为。

1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑氯化物的合成涉及咪唑鎓核心的制备及其随后与 2,6-二异丙基苯基团的烷基化。该过程始于咪唑环的形成，然后用适当的烷基卤化物处理以引入大分子苯基。将所得产物纯化以获得适用于各种应用的高纯度 [BIPIM][Cl]。

[BIPIM][Cl] 的主要应用之一是离子液体领域，它是开发具有独特性能的新型离子液体的组成部分。离子液体是室温或接近室温下呈液态的盐，以其溶解多种化合物、低挥发性和高热稳定性而闻名。 [BIPIM][Cl] 用于创建具有针对特定应用定制性能的离子液体，包括溶剂系统、电解质和反应介质。

在有机催化中，[BIPIM][Cl] 用作各种催化过程中的配体。咪唑环上取代基的体积特性会影响金属催化剂的反应性和选择性，这使得 [BIPIM][Cl] 成为不对称合成和其他催化反应中的一种宝贵工具。它能够稳定过渡态并提高反应速率，因此成为开发新型催化系统的有用成分。

该化合物还可用于功能材料的合成和先进化学工艺的开发。其独特的空间和电子特性组合允许创建具有特定特性的材料，可用于各种工业和研究应用。

使用 [BIPIM][Cl] 的优势包括它能够形成具有定制特性的稳定离子液体，以及它在催化过程中作为多功能配体的作用。然而，与其使用相关的挑战可能涉及需要精确控制合成和处理，以确保化合物在各种应用中的稳定性和有效性。

未来对 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑氯化物的研究可能集中于探索基于该化合物的新型离子液体并优化其在催化过程中的性能。研究人员还可以研究对配体结构的修改以增强其性能并在化学和材料科学的不同领域开发新的应用。

参考文献

2022. Spin Order Transfer from a Parahydrogen Molecule to the Counterion in the Iridium Complex under the SABRE Conditions. *Russian Journal of Coordination Chemistry*, 48(8).
DOI: 10.1134/s1070328422080036

2021. Synthesis of N-heterocyclic carbene gold(I) complexes. *Nature Protocols*, 16(2).
DOI: 10.1038/s41596-020-00461-6

2012. N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aerobic Oxidative Direct Esterification of Aldehydes with Organoboronic Acids. *Chemistry - An Asian Journal*, 7(6).
DOI: 10.1002/asia.201200076