2-氨基-5-溴苯甲酸
[CAS# 5794-88-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 2-Amino-5-bromobenzoic acid
• 别名: 5-Bromoanthranilic acid
• 产品名称: 2-氨基-5-溴苯甲酸
• 分子式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.03
• CAS 登录号: 5794-88-7
• EC 号码: 227-338-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Br)C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 213-215 ºc (实验值)
• 折射率: 1.672, 计算值^*
• 沸点: 342.4±32.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 160.9±25.1 ºc, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基-5-溴苯甲酸是一种芳香族有机化合物，属于取代苯甲酸类。该化合物在苯甲酸结构的 2 位含有一个氨基 (-NH2)，在 5 位含有一个溴原子 (Br)。其化学式为 C7H6BrNO2，通常作为功能化芳香族化合物研究的一部分进行合成。2-氨基-5-溴苯甲酸的发现是人们对苯甲酸衍生物进行修饰以引入生物活性和反应性功能的兴趣的一部分。这些修饰可用于探索具有潜在工业、制药和材料应用的新化合物。

2-氨基-5-溴苯甲酸的合成通常涉及在苯甲酸主链上引入溴和氨基。其制备的常见方法是通过卤化反应，然后用胺基对溴原子进行亲核取代，通常使用氨基酸衍生物或其他胺试剂。这种简单的合成途径使 2-氨基-5-溴苯甲酸成为有机化学家寻求开发新型功能化芳香酸的有吸引力的目标。

2-氨基-5-溴苯甲酸的主要应用之一是作为合成药物化合物的中间体。分子中存在的氨基和溴基团可以作为反应点，从而进一步功能化以产生生物活性化合物。这些衍生物可能具有重要的药理特性，例如抗菌、抗癌或抗炎活性。例如，该化合物可用作合成针对特定生物过程或途径的各种药物分子的前体，使其在药物发现和开发中具有价值。

除了制药应用外，2-氨基-5-溴苯甲酸还用于生产染料和颜料。氨基允许与金属离子形成复杂的配位化合物，从而可以开发用于工业和艺术目的的着色剂。这些化合物通常用于纺织、涂料和印刷行业。溴原子是一种卤素，它还可以增强该化合物与其他功能基团相互作用的能力，从而提高其在染料和其他功能材料合成中的实用性。

此外，2-氨基-5-溴苯甲酸已用于开发具有特殊电子和光学特性的材料。苯环上同时存在氨基和卤素原子，可以改变材料的电子特性，从而能够制造半导体或发光材料。有机电子和光电子学的研究表明，取代的苯甲酸，如2-氨基-5-溴苯甲酸，可以加入有机发光二极管 (OLED) 和其他电子设备中，它们有助于提高材料的性能和稳定性。

该化合物在环境化学中也发挥着作用。2-氨基-5-溴苯甲酸中氨基的反应性使其成为合成可用于环境监测和修复的化合物的合适候选物。例如，该化合物可用于开发检测污染物的传感器或合成能够从水或空气中吸附有毒物质的材料。

总之，2-氨基-5-溴苯甲酸是一种用途广泛的化合物，在制药、材料科学和环境化学领域有广泛的应用。由于氨基和溴原子的存在，它能够进一步进行功能化，使其成为合成复杂有机分子和先进材料的宝贵基石。对其反应性和在各个领域的潜力的持续探索凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

参考文献

1996. Chemoselectivity of 6-bromo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one towards amines, Schiff bases, and azines. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, 127(1).
DOI: 10.1007/bf00807415

2012. FT-IR, FT-Raman, UV spectra and DFT calculations on monomeric and dimeric structure of 2-amino-5-bromobenzoic acid. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 88.
DOI: 10.1016/j.saa.2011.11.022

2019. 4-Hydroxy-2-quinolones: syntheses, reactions and fused heterocycles. Molecular Diversity, 23(4).
DOI: 10.1007/s11030-019-09952-5