咖啡因
[CAS# 58-08-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: Caffeine
• 别名: 1,3,7-Trimethylxanthine; 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione
• 产品名称: 咖啡因; 1,3,7-三甲基黄嘌呤; 1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 分子式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.19
• CAS 登录号: 58-08-2
• EC 号码: 200-362-1
• FEMA 登录号: 2224
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C

物理化学性质

• 密度: 1.23
• 熔点: 234-239 ºc
• 升华点: 178 ºc
• 水溶性: 20 g/L (20 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖毒性	Repr.	1A	H360

• 危险品运输编号: UN 1544

发现和应用

咖啡因是一种天然兴奋剂，1819 年由德国化学家弗里德里希^.龙??格首次分离出来。龙格的工作灵感来自咖啡对他自己的警觉性和认知功能的影响。他将这种化合物命名为“Kaffein”，源自德语中的咖啡一词“Kaffee”。咖啡因是一种黄嘌呤生物碱，存在于各种植物中，包括咖啡豆、茶叶和可可豆荚。它作为一种中枢神经系统兴奋剂，主要通过拮抗腺苷受体来促进清醒和减少疲劳。

咖啡因最广泛的应用是在饮料行业。它是咖啡、茶和能量饮料中的关键成分。它的刺激作用可增强警觉性和注意力，成为需要提高认知能力的个人的热门选择。

在医药方面，咖啡因可用于治疗多种疾病。它用于治疗头痛和偏头痛的非处方药中，通常与止痛药结合使用以增强其功效。此外，咖啡因还用于刺激患有呼吸问题的早产儿的呼吸，并提高某些哮喘治疗的有效性。

咖啡因也用于各种食品和化妆品中。在食品中，它增加了风味，有时还用于增强能量的产品中。在化妆品中，咖啡因以其利尿特性而闻名，并包含在旨在减少浮肿和改善皮肤质地的配方中。

在农业中，咖啡因的作用延伸到害虫防治。其天然的杀虫特性使其在有机农业中可用作某些害虫的驱虫剂。

参考文献

1. Synthesis: Zajac, M. A., et al. (2003). "A concise synthesis of caffeine from urocanic acid." Tetrahedron Letters, 44(34), 6381-6384.
DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01577-0

2. Applications: Nehlig, A., et al. (1992). "Caffeine and the central nervous system: mechanisms of action, biochemical, metabolic and psychostimulant effects." Brain Research Reviews, 17(2), 139-170.
DOI: 10.1016/0165-0173(92)90012-B

3. Review: Fredholm, B. B., et al. (1999). "Actions of caffeine in the brain with special reference to factors that contribute to its widespread use." Pharmacological Reviews, 51(1), 83-133.