5-咖啡酰莽草酸
[CAS# 73263-62-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 5-Caffeoylshikimic acid
• 别名: (3R,4R,5R)-5-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 产品名称: 5-咖啡酰莽草酸
• 分子式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.29
• CAS 登录号: 73263-62-4
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 635.1±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 236.5±25.0 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.689 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

5-咖啡酰莽草酸是由咖啡酸和莽草酸形成的天然酯。其结构上由酚类化合物咖啡酸通过酯键连接到莽草酸5位羟基上组成。莽草酸是一种环己烯基酸，参与植物芳香族化合物的生物合成。

这种化合物存在于多种植物中，尤其以富含酚类物质而闻名。它属于羟基肉桂酸衍生物，属于酚酯类化合物，有助于植物的防御机制和抗氧化特性。5-咖啡酰莽草酸通常从传统医学中使用的植物或因其有益健康的植物化学物质而被研究的植物中分离出来。

5-咖啡酰莽草酸的生物合成涉及苯丙烷途径产生的咖啡酸与莽草酸（莽草酸途径的关键中间体）的酯化反应。该生化途径对于植物中芳香族氨基酸和各种次生代谢物的形成至关重要。

在应用方面，5-咖啡酰莽草酸因其抗氧化特性而备受关注。已知此类酚类化合物能够清除自由基，并可能有助于降低生物系统中的氧化应激。这种活性为富含5-咖啡酰莽草酸的植物提取物在营养保健品、功能性食品和化妆品配方中的潜在应用奠定了基础，旨在保护细胞免受氧化损伤。

此外，5-咖啡酰莽草酸及其相关化合物的抗炎、抗菌和潜在抗癌活性已被研究，尽管这些作用主要在体外研究中观察到。这些生物活性使得含有该化合物的植物提取物在药理学上备受关注。

从分析角度来看，5-咖啡酰莽草酸可以通过色谱技术（例如高效液相色谱 (HPLC)）进行分离和定量分析，并通常结合质谱进行结构确认。它在植物中的存在可作为某些草药产品质量和真实性的生化指标。

总而言之，5-咖啡酰莽草酸是一种源自植物的酚酯，由咖啡酸和莽草酸组成。它在植物代谢和防御中发挥作用，并因其抗氧化和潜在的治疗特性而备受重视。其应用主要集中在健康相关领域，充分利用其天然来源和生物活性特性。

参考文献

1982. Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 30(9).
DOI: 10.1248/cpb.30.3219

2021. Natural Xanthine Oxidase Inhibitor 5-O-Caffeoylshikimic Acid Ameliorates Kidney Injury Caused by Hyperuricemia in Mice. Molecules, 26(23).
DOI: 10.3390/molecules26237307

2023. Quantitative Bioactivity Signatures of Dietary Supplements and Natural Products. ACS Pharmacology & Translational Science, 6(4).
DOI: 10.1021/acsptsci.2c00194