1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺
[CAS# 5815-08-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine
• 别名: Bredereck抯 reagent
• 产品名称: 1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺
• 分子式: C₉H₂₂N₂O
• 分子量: 174.28
• CAS 登录号: 5815-08-7
• EC 号码: 227-383-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(N(C)C)N(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.844
• 沸点: 50-55 ºc
• 折射率: 1.422
• 闪点: 41 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺是一种特殊的有机化合物，由于其结构特征和应用，在化学合成中引起了人们的关注。该化合物由一个甲烷二胺主链组成，每个氮原子上连接有两个甲基，还有一个庞大的叔丁氧基。它的分子结构赋予它独特的立体性质，使其在某些化学反应和过程中非常有用，特别是在有机和聚合物化学中。

1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺的发现可以与开发用于各种合成反应的新型胺基化合物的努力联系起来。胺长期以来一直被用作有机合成中的催化剂、配体和中间体，修改其结构以优化反应性和稳定性一直是研究的一个关键领域。在该化合物中引入叔丁氧基旨在提供空间位阻并影响氮原子的电子性质，从而可能增强该化合物在某些反应中的效用。

1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺的主要应用之一是用作金属催化反应中的配体。庞大的叔丁氧基使其能够控制金属中心周围的空间环境，从而可以提高催化反应的选择性。特别是，这种化合物已用于聚合工艺，其中精确控制分子量和聚合物结构至关重要。它可以作为金属催化剂的稳定剂，提高聚合反应的效率和可重复性。

除了在催化中的作用外，1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺还因其在有机转化中的应用而受到研究。二胺官能团使其成为某些亲核取代和其他有机反应中的有效碱。叔丁氧基团由于其大小和电子给体性质，也可以影响反应机理，使该化合物成为旨在微调反应条件的合成化学家的宝贵工具。

鉴于其特殊应用，1-叔丁氧基-N,N,N',N'-四甲基甲烷二胺已被证明是高级化学研究和工业应用中的重要化合物。它能够改变反应环境并提高催化过程的效率，这凸显了其在现代合成化学中的重要性，特别是在对分子相互作用的精确度和控制至关重要的领域。

参考文献

2006. Synthesis from 1-tert-Butoxy-N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine or 1,1-Diethoxy-N,N-dimethylethanamine. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-024-00602

2007. Condensation of Ketones, Esters, or Active Methylene Compounds with Dimethylformamide Acetals. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-025-00172