3-溴-2-氟苯胺
[CAS# 58534-95-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 英文名: 3-Bromo-2-fluoroaniline
• 别名: 3-Bromo-2-fluorophenylamine
• 产品名称: 3-溴-2-氟苯胺
• 分子式: C₆H₅BrFN
• 分子量: 190.01
• CAS 登录号: 58534-95-5
• EC 号码: 820-692-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Br)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 227.5±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 91.4±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H311-H312-H315-H319-H331-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

3-溴-2-氟苯胺是一种芳香族化合物，其特征是苯环在3位上有一个溴原子（Br），在2位上有一个氟原子（F），在1位上有一个胺基（-NH2）。这种结构将胺基（一种强给电子基团）置于氟和溴取代基（吸电子基团）的对位。这些取代基的组合赋予了分子特殊的反应性，使其在各种合成应用中都具有应用价值。

3-溴-2-氟苯胺的合成通常涉及苯胺的选择性卤化，这是有机化学中常用的方法。溴和氟原子是通过亲电芳香取代反应引入的。这些卤素原子分别位于苯胺环的3位和2位，通常使用溴和氟化剂进行反应。硝基在此类反应中通常用作亲电试剂，可以转化为氟或溴取代的芳香族结构。取代顺序对于卤素的选择性位置至关重要，因为胺基的存在会影响卤化反应的区域选择性。

3-溴-2-氟苯胺在药物和农用化学品的合成中具有多种重要应用。芳环上同时存在卤素和胺基，为进一步的化学修饰创造了机会。这些修饰包括与其他亲电试剂进行偶联反应形成联芳化合物，这在药物设计中很常见。此外，该化合物具有亲核取代反应的能力，使其成为多种功能化有机化合物的前体。

在药物化学领域，3-溴-2-氟苯胺及其衍生物的生物活性研究备受关注。卤素原子，尤其是氟，可以调节分子的亲脂性、电子性质和代谢稳定性，这些是药物研发中的重要因素。例如，氟取代通常会增加分子对酶或受体等生物靶点的结合亲和力，并改善其药代动力学特性，包括吸收和生物利用度。

特别是，3-溴-2-氟苯胺衍生物已被研究作为激酶抑制剂、抗炎药和其他生物活性分子合成的潜在中间体。该分子的结构，以及它通过胺基捐献电子和通过卤素接受电子的能力，也可能影响其与金属离子或其他生物分子的相互作用，使其成为药物研发中进一步探索的候选材料。

此外，3-溴-2-氟苯胺在材料科学中具有重要价值，尤其是在有机半导体和发光器件的合成中。分子中卤素和胺的组合可以改变共轭聚合物或小分子的电子性质，这对于开发用于电子应用的先进材料至关重要。例如，氟可以提高有机半导体的热稳定性和溶解性，而溴可以增强其形成稳定电荷传输层的能力。

3-溴-2-氟苯胺的反应性也使其成为合成其他复杂有机化合物的重要中间体。通过亲电取代或亲核加成将不同的官能团引入分子，可以生成各种具有不同性质和应用的衍生物。因此，该化合物被认为是学术研究和工业应用中用途广泛的基础材料。

总而言之，3-溴-2-氟苯胺是一种重要的芳香族化合物，可用作有机合成的中间体。其独特的卤素和胺取代基组合为药物、农用化学品和先进材料的开发提供了一个多功能的平台。它的反应性和选择性取代能力使其成为进一步化学改性的宝贵起始材料。随着研究的深入，3-溴-2-氟苯胺及其衍生物有望在化学和材料科学的各个领域发挥越来越重要的作用。