2-溴-4-氟苯胺
[CAS# 1003-98-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 英文名: 2-Bromo-4-fluoroaniline
• 产品名称: 2-溴-4-氟苯胺
• 分子式: C₆H₅BrFN
• 分子量: 190.01
• CAS 登录号: 1003-98-1
• EC 号码: 619-469-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1F)Br)N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.67 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.597, 计算值^*, 1.583 (实验值)
• 沸点: 221.0±0.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 221 ºC (实验值)
• 闪点: 104.4±0.0 ºC, 计算值^*, 104 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-4-氟苯胺是一种有机卤化物，在医药、农用化学品和材料科学中具有重要应用。其分子结构的特点是苯环上的苯胺基团被溴和氟原子取代，使其成为有机合成中用途广泛的构建块。该化合物的发现和开发与精细化工生产中对卤代芳族化合物日益增长的需求密切相关。

2-溴-4-氟苯胺的合成通常涉及选择性卤化和胺化反应。一种常见的方法包括在特定条件下对 4-氟苯胺进行受控溴化以确保区域选择性。吸电子和供电子基团的存在有利于后续转化，使该化合物高度适应各种化学改性。

在制药行业，2-溴-4-氟苯胺是合成活性药物成分 (API) 的重要中间体。其卤化结构为引入额外的功能组提供了机会，使化学家能够设计具有所需生物特性的复杂分子。这种化合物已被用于开发针对癌症和传染病等疾病的药物，其中氟原子可增强代谢稳定性，溴原子可促进各种偶联反应。

农用化学品行业也受益于 2-溴-4-氟苯胺作为除草剂和杀虫剂的前体。卤代苯胺以其破坏植物和害虫特定生化途径的能力而闻名，使其在作物保护产品中有效。这种化合物独特的取代模式有助于提高所得农用化学品的特异性和效力。

除了在药物和农用化学品中的作用外，2-溴-4-氟苯胺还用于材料科学，用于制备功能化聚合物和染料。该化合物的反应性使其能够融入复杂的聚合物骨架，从而增强热稳定性和耐化学性等性能。在染料生产中，其结构可用于纺织品和涂料中鲜艳耐用的着色剂配方。

最近的研究重点是优化 2-溴-4-氟苯胺的生产和利用。努力包括开发更环保的合成路线以最大限度地减少浪费，并探索其在有机电子等新应用中的潜力。这些进步凸显了该化合物在现代化学中的持久相关性。

参考文献

2010. Synthesis from 2-Bromoanilines and Carboxylic Acid Chlorides. Science of Synthesis.
URL: SD-111-00444

2015. Synthesis and biological evaluation of novel laropiprant derivatives as potential anti-allergic agents. Medicinal Chemistry Research, 24(4).
DOI: 10.1007/s00044-015-1431-8

2024. Efficient Synthesis of 8-Fluoro-10-methyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-2(1H)-carboxamides and Their Cytotoxic Activity. Russian Journal of Organic Chemistry, 60(9).
DOI: 10.1134/s1070428024090203