卡前列素氨基丁三醇
[CAS# 58551-69-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: Carboprost tromethamine
• 别名: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• 产品名称: 卡前列素氨基丁三醇; (Z)-7-[(3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-3-甲基辛-1-烯基]环戊基]庚-5-烯酸氨基丁三醇
• 分子式: C₂₁H₃₆O₅^.C₄H₁₁NO₃
• 分子量: 489.64
• CAS 登录号: 58551-69-2
• EC 号码: 638-806-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC[C@@](C)(/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O)O.C(C(CO)(CO)N)O

物理化学性质

• 溶解度: water: 100mm (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H360
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

卡前列素氨丁三醇是前列腺素F2α (PGF2α) 的合成类似物，其化学设计旨在保留强效子宫收缩活性的同时，提高稳定性和溶解度。它是卡前列素的氨丁三醇（三羟甲基氨基甲烷）盐，可增强水溶性，并可制备用于肠外给药的无菌水性制剂。该化合物保留了PGF2α类似物典型的环戊烷核心和ω侧链，但在前列腺素骨架上进行了15-甲基修饰，使其具有抗酶降解能力，从而延长了其生物活性。

卡前列素氨丁三醇主要作为FP前列腺素受体的激动剂发挥作用，诱导强烈的子宫收缩。卡前列素氨丁三醇在产科临床上用于治疗产后出血和终止妊娠，尤其是在妊娠中期，它能刺激子宫肌层收缩，促进子宫内容物排出。其化学稳定性以及氨丁三醇盐形式使其适用于肌内注射或阴道内给药，从而实现可预测的药代动力学和剂量控制。

卡前列素氨丁三醇的药理活性涉及与子宫肌层中的前列腺素F2α受体结合，导致细胞内钙离子浓度升高和持续的子宫收缩。这些作用通过增强子宫张力来减少产后出血，并通过诱导胎儿和胎盘组织排出来促进药物流产。与天然前列腺素F2α不同，15-甲基修饰降低了其快速代谢失活，使其无需频繁给药即可维持较长时间的治疗作用。

临床研究已证实卡前列素氨丁三醇在控制产后出血和诱导流产方面的疗效，其子宫收缩率高，止血效果显著。常见不良反应包括恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状，以及发热、潮红和短暂性低血压。对前列腺素过敏、患有严重心脏、肺部或肾脏疾病的患者，以及不宜进行子宫刺激的患者禁用。

卡前列素氨丁三醇是前列腺素类似物开发的典范，其化学修饰旨在增强治疗效果，同时保持受体特异性。通过结构修饰与氨丁三醇盐形式的结合，该化合物实现了效力、稳定性和溶解度之间的平衡，适用于临床产科应用。

参考文献

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Saloni, Agrawal?M (2024) Postpartum haemorrhage and carboprost for its prevention: a narrative review. Cureus 16(6) e62875 DOI:?10.7759/cureus.62875