4-氨基嘧啶
[CAS# 591-54-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氨基嘧啶
• 英文名: 4-Aminopyrimidine
• 别名: pyrimidin-4-amine
• 产品名称: 4-氨基嘧啶
• 分子式: C₄H₅N₃
• 分子量: 95.10
• CAS 登录号: 591-54-8
• EC 号码: 625-620-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CN=C1N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 154 - 156 ºc (实验值)
• 沸点: 240.7±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 122.6±7.0 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.598 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氨基嘧啶是一种含氮杂芳族化合物，其嘧啶环的4位被氨基取代。其分子式为C₄H₅N₃，分子量约为95.10 g/mol。嘧啶环是一个六元芳环，1位和3位分别连接氮原子，这导致其电子密度较低，使其能够发生多种亲核和亲电反应。4位的氨基赋予了该化合物亲核性和氢键能力，增强了其化学和生物活性。

4-氨基嘧啶的合成通常是在受控条件下，通过β-二羰基化合物与胍衍生物缩合形成嘧啶环来实现的。其他方法包括用氨或胺对卤代嘧啶进行亲核取代，从而引入4位氨基。反应条件经过优化，以确保区域选择性取代并最大程度地减少多烷基化或杂环降解等副反应。

4-氨基嘧啶的氨基和嘧啶环均具有反应活性。氨基可发生酰化、烷基化和缩合反应，生成酰胺、席夫碱或其他含氮衍生物。嘧啶环可在活化位点参与亲电取代反应，并可作为进一步官能化的骨架，包括卤化、硝化和交叉偶联反应。嘧啶环的缺电子性质会影响这些转化的区域选择性和反应活性。

4-氨基嘧啶通常在室温下为结晶固体，在水、乙醇和二甲基亚砜等极性有机溶剂中具有良好的溶解性。它在中性条件下稳定，但可能对强酸或氧化剂敏感，这些物质会改变氨基或降解杂环。 4-氨基嘧啶形成氢键和参与π-π相互作用的能力影响其溶解度、结晶性和分子间行为。

在实际应用中，4-氨基嘧啶广泛用作药物化学、农用化学品合成和杂环化学的结构单元。其氨基和嘧啶官能团可用于构建功能化的嘧啶衍生物、激酶抑制剂和核碱基类似物。该化合物是设计和优化生物活性分子的多功能中间体，可用于系统地探索构效关系和开发新型药物。

总而言之，4-氨基嘧啶结合了亲核的氨基和缺电子的杂芳环，使其成为合成化学中一种重要的中间体。其可预测的反应活性、溶解性和结构多样性使其能够进行选择性官能化，并合成多种用于化学、生物和药物应用的含氮化合物。

参考文献

2023. Synthesis of Spiro(pyrrol-2,5'-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine)-2',4',5,6'-tetraones by the Reaction of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazinetriones with 6-Aminopyrimidine-2,4-diones. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428023020033