6-羟基托品酮
[CAS# 5932-53-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: (+/-)-exo-6-Hydroxytropinone
• 别名: 6-Hydroxy-8-methylazabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 产品名称: 6-羟基托品酮; 6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮
• 分子式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.19
• CAS 登录号: 5932-53-6
• EC 号码: 227-677-7
• 分子行输入简码SMILES: CN1[C@@H]2C[C@@H]([C@H]1CC(=O)C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 120-123 ºc (实验值)
• 折射率: 1.545, 计算值^*
• 沸点: 291.6±35.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 130.1±25.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(+/-)-外-6-羟基托品酮是一种化合物，由于其独特的结构和在各种化学过程中的潜在应用，在有机化学领域引起了广泛关注。它是托品酮家族的一员，该家族以参与生物碱的生物合成而闻名，特别是具有多种生物学效应的托品烷生物碱。该化合物的特征是其羟基位于托品酮环的 6 位，这一特征赋予了一定的化学反应性和生物活性。

(+/-)-外-6-羟基托品酮的发现可以追溯到专注于托品烷环系统的研究，该系统因其在药物化学中的作用而得到了广泛的研究。托品烷结构是许多天然化合物的核心，包括阿托品和东莨菪碱等著名药物，它们都来自茄科植物。这些化合物用于各种医疗应用，从治疗晕动病到作为神经毒剂中毒的解毒剂。在托品酮结构的 6 位引入羟基可能是故意修改，以探索这种变化如何影响化合物的生物活性和潜在的治疗用途。

(+/-)-外-6-羟基托品酮的化学合成涉及复杂的有机反应，包括关键中间体的还原和羟基等功能团的引入。该过程通常需要精确控制反应条件以确保正确的立体化学和高产量。 (+/-)-外-6-羟基托品酮的外消旋性质表明该化合物的两种对映体都是在合成过程中产生的，这对其生物活性和药理学特性有影响。

(+/-)-外-6-羟基托品酮最重要的应用之一是合成其他基于托品烷的化合物。作为一种多功能中间体，它可作为制备各种托品烷生物碱的基石，而这些生物碱在制药行业备受关注。托品烷生物碱因其对中枢神经系统的多种作用而闻名，包括用作抗胆碱能药物以及参与调节神经递质系统。例如，从托品酮衍生的化合物（如阿托品和东莨菪碱）在临床环境中被广泛用于治疗心动过缓、晕动病和帕金森病等疾病。

(+/-)-外-6-羟基托品酮 6 位羟基化还可影响其与参与神经递质合成或降解的酶的相互作用，从而可能改变其药理特性。这种修饰可能会增强或减弱所得化合物的活性，具体取决于特定的生物靶标。因此，(+/-)-外-6-羟基托品酮因其在开发新型治疗剂（特别是用于治疗中枢神经系统疾病的治疗剂）中的潜在作用而备受关注。

除了药物应用外，(+/-)-外-6-羟基托品酮还因其在合成化学中的用途而被研究，作为更复杂的有机分子的前体。其结构特征，特别是托品烷环系统，使其成为合成各种其他生物活性化合物的宝贵中间体。在 6 位引入羟基可用作进一步功能化的把手，从而产生一系列具有潜在生物活性的新型分子。

(+/-)-外-6-羟基托品酮的应用超出了其在药物合成和开发中的作用。它还用于开发用于合成其他复杂有机分子的化学工艺。托品烷骨架用途广泛，基于这种结构的化合物可以通过多种方式进行修饰，以产生具有不同程度生物活性的新分子。通过这种方式，(+/-)-外-6-羟基托品酮为合成有机化学领域做出了贡献，有助于发现具有广泛应用的新化合物。

尽管 (+/-)-外-6-羟基托品酮具有潜力，但其在制药行业的应用仍需要进一步研究，以充分了解其药代动力学和药效学特性。其外消旋混合物可能根据特定对映体表现出不同的效果，需要进行进一步研究以分离和评估单个对映体的治疗潜力。此外，必须彻底评估 (+/-)-外-6-羟基托品酮衍生化合物的安全性和毒性特征，以确保其适合临床使用。

总之，(+/-)-exo-6-羟基托品酮是一种重要的化合物，在制药和合成化学中都有着广阔的应用前景。它在合成托品烷生物碱和其他生物活性化合物中作为中间体的作用，使其成为药物开发中的重要分子。对其特性和潜在应用的持续研究可能会导致发现新的治疗剂并拓宽其在药物化学领域的应用。

参考文献

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2003. Three-Dimensional Quantitative Structure-Activity Relationship Modeling of Cocaine Binding by a Novel Human Monoclonal Antibody. *Journal of Medicinal Chemistry*, 47(1). DOI: 10.1021/jm030351z