2,4-二氯-3-硝基吡啶
[CAS# 5975-12-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 硝基吡啶
• 英文名: 2,4-Dichloro-3-nitropyridine
• 产品名称: 2,4-二氯-3-硝基吡啶
• 分子式: C₅H₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 192.99
• CAS 登录号: 5975-12-2
• EC 号码: 688-499-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C(=C1Cl)[N+](=O)[O-])Cl

物理化学性质

• 溶解度: 451.2 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.603, 计算值^*
• 熔点: 84.12 ºc
• 沸点: 285.7±35.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 272.91 ºc
• 闪点: 126.6±25.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,4-二氯-3-硝基吡啶是一种卤代硝基取代杂环化合物，分子式为C₅HCl₂ClN₂O₂。其化学结构由一个在2位和4位带有氯原子的吡啶环以及一个在3位带有硝基（-NO₂）的基团组成。该化合物属于氯硝基吡啶类，由于其反应性和官能团多样性，是农用化学品和药物合成中的重要中间体。

2,4-二氯-3-硝基吡啶的合成通常涉及在受控条件下使用硝化剂（例如硝酸或硝酸和硫酸的混合物）对2,4-二氯吡啶进行硝化。在3位选择性引入硝基需要仔细控制反应参数，以防止过度硝化或其他位置发生不必要的取代。其他合成途径包括硝基吡啶衍生物的卤化或从更简单的前体开始的区域选择性取代反应。

该化合物广泛用作生产各种农用化学品、药物和特种化学品的多功能中间体。吡啶环上活性氯原子的存在使其能够进行亲核芳香取代反应，其中氯原子可以被亲核试剂（例如胺、硫醇或醇盐）取代，从而生成功能化的吡啶衍生物。硝基可以还原为氨基或参与进一步的转化，从而扩展该化合物的合成用途。

在农用化学中，2,4-二氯-3-硝基吡啶的衍生物可用作除草剂、杀菌剂和杀虫剂的前体。带有吸电子取代基（例如氯和硝基）的吡啶骨架赋予其生物活性，或可作为构建生物活性分子的平台。其反应性使其能够设计和合成对目标害虫具有更高选择性和效力的化合物。

2,4-二氯-3-硝基吡啶在药物领域的应用包括作为合成杂环药物和生物活性分子的基石。该化合物的化学性质使其能够构建含吡啶的骨架，这些骨架在药物化学中很常见，因为它们能够通过氢键、π-堆积和其他相互作用与生物靶标相互作用。

2,4-二氯-3-硝基吡啶的分析表征涉及核磁共振 (NMR) 光谱，该光谱提供有关吡啶环取代模式的详细信息，并确认氯和硝基取代基的位置。红外 (IR) 光谱可检测硝基和芳环的特征吸收带。质谱法 (MS) 用于测定分子量和碎片模式，而色谱技术（例如高效液相色谱法 (HPLC)）则用于评估纯度并监测反应进程。

2,4-二氯-3-硝基吡啶的安全注意事项与氯代硝基芳族化合物的典型安全注意事项相同。吸入、食入或经皮肤吸收具有潜在危险，可能刺激呼吸道、皮肤和眼睛。操作时需要采取适当的防护措施，包括佩戴手套、穿防护服和护目镜，并在通风良好的区域或通风橱内操作，以最大程度地减少接触。

总而言之，2,4-二氯-3-硝基吡啶是一种重要的氯硝基吡啶中间体，广泛应用于农用化学品和药物合成。其结构特征为化学修饰提供了多个反应位点，从而能够开发多种生物活性化合物。成熟的合成方法和分析技术支持其在工业和研究环境中的应用，同时确保安全的操作规范。