D-高丝氨酸
[CAS# 6027-21-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: D-Homoserine
• 别名: (R)-(+)-2-Amino-4-hydroxybutyric acid
• 产品名称: D-高丝氨酸; (R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• CAS 登录号: 6027-21-0
• EC 号码: 611-961-6
• 分子行输入简码SMILES: C(CO)[C@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 205 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 368.7±32.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 176.8±25.1 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 (water) (实验值)
• 折射率: 1.511 (计算值)^*
• 比旋光度: 9 º (c=5, h2o) (实验值), 9 º (c=5, h2o) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

D-高丝氨酸是一种非蛋白氨基酸，是高丝氨酸的D-对映体。高丝氨酸的结构与丝氨酸相似，但侧链上多了一个亚甲基。它作为中间体存在于某些微生物代谢途径中，尤其是在出于结构或调控目的而产生D-氨基酸的微生物中。L-高丝氨酸在苏氨酸、蛋氨酸和异亮氨酸等必需氨基酸的生物合成中发挥着众所周知的作用，而D-高丝氨酸在自然界中并不常见，通常通过消旋酶的作用将L-异构体转化为D-异构体。

D-高丝氨酸的合成可以通过多种方法实现。酶促消旋化是一种常见的生物途径，其中L-高丝氨酸消旋酶催化L-高丝氨酸转化为D-异构体。化学合成通常涉及多步工艺，以天冬氨酸等前体为原料，通过不对称合成引入手性，或通过手性分离技术从外消旋混合物中拆分。D-高丝氨酸的纯度和对映体过量在研究和工业应用中至关重要。

D-高丝氨酸在生化研究中具有应用，尤其是在酶立体特异性、微生物代谢以及立体化学对生物活性影响的研究方面。它在酶促分析中可作为底物或抑制剂，用于研究氨基酸利用酶的特异性。在微生物学中，D-高丝氨酸可能被整合到细菌细胞壁成分中，或在某些物种中充当信号分子，尽管其作用通常不如更常见的D-氨基酸（如D-丙氨酸和D-谷氨酸）广泛。

工业界对D-高丝氨酸的兴趣主要与其作为药物和精细化学品合成手性结构单元的潜力有关。其功能基团（包括氨基和羟基）允许进行多种化学修饰，使其可用于生产立体特异性合成途径中的中间体。此外，D-高丝氨酸衍生物的潜在生物活性特性也已被研究。

尽管D-高丝氨酸在高等生物中含量不丰富，但它仍然是立体化学研究、氨基酸代谢研究和合成化学中的重要化合物。通过酶促或化学方法控制其生产，将继续支持手性氨基酸应用的持续研究。

参考文献

2021. Enzymatic cascade systems for D-amino acid synthesis: progress and perspectives. Systems Microbiology and Biomanufacturing, 1(4).
DOI: 10.1007/s43393-021-00037-9

2020. Enantiomeric separation of quorum sensing autoinducer homoserine lactones using GC-MS and LC-MS. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 412(12).
DOI: 10.1007/s00216-020-02534-7
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32193589

2015. Distribution, industrial applications, and enzymatic synthesis of D-amino acids. Applied Microbiology and Biotechnology, 99(8).
DOI: 10.1007/s00253-015-6507-3
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25758960