1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯
[CAS# 604-68-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: alpha-D-Glucose pentaacetate
• 别名: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose
• 产品名称: 1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯
• 分子式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.34
• CAS 登录号: 604-68-2
• EC 号码: 210-073-2
• FEMA 登录号: 2524
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 109 - 111 ºc (实验值)
• 沸点: 434.8±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.1±28.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.482 (计算值)^*
• 比旋光度: 97 º (c=1, chcl3)
• 水溶性: < 5 g/L (25 ºc)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H317
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

α-D-葡萄糖五乙酸酯是α-D-吡喃葡萄糖的完全乙酰化衍生物，其中1、2、3、4和6位上的羟基被转化为乙酸酯基团。D-葡萄糖于19世纪被发现，是一种天然存在于水果中的糖，也是淀粉水解的产物。其结构解析，包括确定六元吡喃糖环及其取代基的立体化学排列，是经典碳水化合物化学领域的一项重大成就。在水溶液中观察到的旋光现象（变旋现象）为α和β两种异头异构体的存在提供了证据，这两种异头异构体在异头碳上的构型不同。

制备α-D-葡萄糖五乙酸酯等全乙酰化衍生物已成为结构研究的重要方法。 D-葡萄糖与乙酸酐反应（通常在吡啶或其他碱存在下）可将五个羟基转化为乙酸酯。在可控的结晶条件下，五乙酸酯的α异构体可以分离为一种独特的晶体化合物。α和β五乙酸酯的分离和表征为异头构型提供了实验证实，并支持了葡萄糖的环状半缩醛结构。

全乙酰化在操作和分析方面具有实际优势。天然葡萄糖极性强，氢键作用强，且易吸湿，因此纯化和结晶难度较大。转化为乙酸酯可减少氢键作用，并提高其在氯仿和二氯甲烷等有机溶剂中的溶解度。所得衍生物具有确定的熔点和旋光度值，在现代光谱技术出现之前，这些参数曾被用于比较样品和确认结构。

α-D-葡萄糖五乙酸酯在合成碳水化合物化学中也发挥了重要的中间体作用。乙酰基作为保护基，在多步转化过程中暂时掩盖羟基的反应活性。异头乙酸酯在适宜条件下可被活化，形成能够生成糖苷键的活性中间体。这一特性已被用于制备含葡萄糖的糖苷和更复杂的寡糖。在形成所需糖苷键后，在酸性或碱性条件下控制性地脱除乙酰基，即可再生游离的羟基。

涉及全乙酰化葡萄糖衍生物的实验研究有助于理解糖基化反应中的邻基参与和立体化学控制。C-2位的乙酰基取代基可通过电子效应影响反应路径，进而影响中间体的形成和稳定性。从α-D-葡萄糖五乙酸酯的反应中获得的观察结果，为构建特定糖苷键的可靠方法的发展提供了依据。

尽管α-D-葡萄糖五乙酸酯主要用作研究中间体而非商业最终产品，但其重要性已在文献中得到充分证实。它已被证实可用于确认葡萄糖的立体化学构型、促进结构测定以及实现可控的合成转化，这充分体现了受保护糖衍生物对碳水化合物化学发展所做出的实验验证贡献。

参考文献

2024. Characterization of a GDS(L)-like hydrolase from Pleurotus sapidus with an unusual SGNH motif. AMB Express.
DOI: 10.1186/s13568-024-01752-x

2024. Biochemical characterization of an esterase from Thermobifida fusca YX with acetyl xylan esterase activity. Molecular Biology Reports.
DOI: 10.1007/s11033-024-09601-7