2'-氨基-2'-脱氧鸟苷
[CAS# 60966-26-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 2'-Amino-2'-deoxyguanosine
• 别名: 2-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 产品名称: 2'-氨基-2'-脱氧鸟苷
• 分子式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.26
• CAS 登录号: 60966-26-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)N)N=C(NC2=O)N

物理化学性质

• 密度: 2.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.986, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2'-氨基-2'-脱氧鸟苷是一种修饰核苷，其氨基（-NH2）连接到脱氧核糖的2'-位，取代了天然核苷脱氧鸟苷中常见的羟基（-OH）。该结构修饰已在其生物活性及其在分子生物学和药物化学中的潜在应用方面进行了研究。

2'-氨基-2'-脱氧鸟苷的发现源于对核苷类似物的广泛研究。核苷类似物是一种与天然核苷结构相似但经过修饰的化合物。核苷类似物因其在抗病毒、抗癌和其他治疗药物开发中的潜在用途而备受关注。特别是，糖环2'-位上的核苷修饰可以影响化合物与核酸、酶和细胞机制相互作用的能力，为新型药物的研发提供了途径。

2'-氨基-2'-脱氧鸟苷的主要应用在于其作为研究DNA和RNA过程的工具。其修饰结构使其能够参与生化研究，特别是与DNA和RNA聚合酶（参与DNA和RNA合成的酶）作用机制相关的研究。研究人员利用此类类似物来研究核苷的结构变化如何影响核酸复制、修复和转录的保真度。2'位氨基的存在也可能改变该化合物与核酸结构的相互作用，从而深入了解糖修饰在核酸功能中的作用。

除了在生化研究中的用途外，2'-氨基-2'-脱氧鸟苷也已在药物化学领域得到探索。与许多核苷类似物一样，其作为抗病毒或抗癌药物的潜力也已被研究。核苷类似物可以通过模拟参与DNA或RNA合成的天然核苷酸发挥作用，从而破坏病毒复制或抑制癌细胞增殖。尽管2'-氨基-2'-脱氧鸟苷尚未被广泛用作治疗剂，但其结构在其他核苷类药物的开发中具有重要价值。

2'-氨基-2'-脱氧鸟苷的另一个应用领域是合成修饰核苷酸，用于制备合成寡核苷酸。通过将此类修饰核苷掺入寡核苷酸序列，研究人员可以研究结构变异对核酸杂交、稳定性以及特定酶识别的影响。这些研究可以为寡核苷酸疗法（例如反义寡核苷酸）的开发提供参考，反义寡核苷酸旨在结合并调节特定RNA靶标的活性。

综上所述，2'-氨基-2'-脱氧鸟苷是一种核苷类似物，在分子生物学和药物化学中具有重要应用。其糖环2'位的结构修饰使其能够参与核酸过程的研究，并可作为合成寡核苷酸的构建单元。虽然它尚未被广泛用作治疗剂，但它在核苷类似物的设计和研究中的作用促进了新型药物和疗法的开发。

参考文献

1976. Identification of a novel aminonucleoside produced by Enterobacter sp. as 2'-amino-2'-deoxyguanosine. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 24(12).
DOI: 10.1248/cpb.24.2955

1992. 2'-Amino-2'-deoxyguanosine is a cofactor for self-splicing in group I catalytic RNA. Biochemical and Biophysical Research Communications, 183(2).
DOI: 10.1016/0006-291x(92)90560-8

2006. Improved synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine and its phosphoramidite. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14(3).
DOI: 10.1016/j.bmc.2005.08.050