邻氯氯苄
[CAS# 611-19-8]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂 >> 除草剂中间体
• 英文名: 2-Chlorobenzyl chloride
• 别名: 1-Chloro-2-(chloromethyl)-benzene; OCBC
• 产品名称: 邻氯氯苄
• 分子式: C₇H₆Cl₂
• 分子量: 161.03
• CAS 登录号: 611-19-8
• EC 号码: 210-258-8
• 分子行输入简码SMILES: Clc1ccccc1CBr

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.272 g/mL (实验值)
• 熔点: -13 ºC (实验值)
• 沸点: 213.7±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 213 - 214 ºC (实验值)
• 闪点: 82.2 ºC (计算值)^*, 109 ºC (实验值)
• 折射率: 1.547 (计算值)^*, 1.559 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H227-H314-H317-H335-H410-H302+H312+H332
• 防护标签: P210-P264-P270-P271-P272-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P330-P331-P370+P378-P362+P364-P403+P233-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2235

发现和应用

2-氯苄基氯是一种有机化合物，化学式为 C7H6Cl2，由一个苯环和一个氯原子组成，氯原子位于苯甲基的 2 位（相对于苯甲基）。它是一种卤代芳香族化合物，由于苯环和苯甲基上都含有氯原子，因此可作为各种有机反应的中间体。

2-氯苄基氯的合成通常通过 2-氯甲苯的氯化反应进行，即在氯气 (Cl2) 或其他氯化剂（例如三氯化磷 (PCl3) 或亚硫酰氯 (SOCl2)）存在下，将甲苯中的甲基取代为氯原子。该氯化反应通常通过亲电芳香取代机理进行，其中氯原子取代甲基中的氢原子，从而生成所需的 2-氯苄基氯产物。

2-氯苄基氯广泛应用于有机合成，尤其用于生产各种药物、农用化学品和功能材料。该化合物具有亲核取代反应的特性，使其成为许多重要化学品合成中的多功能中间体。

在药物研究中，2-氯苄基氯被用作制备各种生物活性化合物的基石。其亲核取代反应活性使其能够在苄基位置连接各种功能基团。这使得它在设计具有抗菌、抗癌或抗炎特性的化合物方面具有重要价值。它还可用于合成苄基化衍生物，这在药物化学中具有重要意义。

此外，2-氯苄基氯还用于染料和其他有机材料的合成。苄基上的氯原子可以与各种亲核试剂发生交叉偶联反应，从而生成各种具有所需性质的有机化合物。这些化合物可用于生产聚合物材料、液晶或电子应用的导电材料。

此外，2-氯苄基氯还可用于开发农用化学品，例如除草剂或杀虫剂。通过用不同的官能团修饰苄基，可以合成具有特定活性的化合物，从而满足农业对有效化学制剂的需求。

尽管2-氯苄基氯用途广泛，但由于氯化有机化合物可能存在健康危害，因此应谨慎处理。接触此类化合物会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，长期接触此类化合物可能会对健康产生不利影响。应遵循适当的安全规程，包括使用手套、护目镜和通风设备，以最大程度地减少接触。

总而言之，2-氯苄基氯是有机合成中的重要中间体，广泛应用于制药、农用化学品、材料科学和染料生产。它具有亲核取代反应的能力，可用于合成各种有用的化合物。然而，应谨慎处理，以避免与其使用相关的健康和环境风险。

参考文献

1977. Anisotropy of polarizability and conformation of substituted benzyl chlorides. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 26(3).
DOI: 10.1007/bf01179462

2009. Large-Scale Preparation of Polyfunctional Benzylic Zinc Reagents by Direct Insertion of Zinc Dust into Benzylic Chlorides in the Presence of Lithium Chloride. Synthesis, 2009(22).
DOI: 10.1055/s-0029-1217134

2011. Synthesis, Crystal and Molecular Structure of 1-(2-Chlorobenzyl)-2-methylthio-1H-benzimidazole. Journal of Chemical Crystallography, 41(6).
DOI: 10.1007/s10870-011-9990-0