2-氯苄溴
[CAS# 611-17-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 2-Chlorobenzyl bromide
• 别名: alpha-Bromo-2-chlorotoluene; 1-(Bromomethyl)-2-chlorobenzene
• 产品名称: 2-氯苄溴; 邻氯溴苄
• 分子式: C₇H₇BrCl
• 分子量: 206.48
• CAS 登录号: 611-17-6
• EC 号码: 210-257-2
• 分子行输入简码SMILES: Clc1ccccc1CBr

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.583 g/mL (实验值)
• 沸点: 235.2 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 255.7 - 257 ºC (实验值)
• 闪点: 108.9 ºC (计算值)^*, 108 ºC (实验值)
• 折射率: 1.584 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H314-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338-P310

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

2-氯苄基溴是一种有机化合物，由一个苯环和一个溴原子组成，氯原子位于苯环的2位（相对于苄基而言），溴原子连接在苯环上。它被归类为卤代芳族化合物，化学式为C7H6BrCl。该化合物常用于有机合成和化学研究，作为制备各种其他化学产品的中间体。

2-氯苄基溴的合成通常涉及2-氯甲苯（一种甲基连接在苯环1位、氯原子位于2位的化合物）与溴化剂（例如氢溴酸（HBr）或溴试剂）的反应。该反应通过亲电取代机理进行，溴原子取代苄基上的氢原子，从而生成所需产物2-氯苄基溴。

2-氯苄基溴主要用作合成多种化合物的中间体。该化合物的主要应用之一是制备药物和农用化学品。它能够进行亲核取代反应，即将溴原子取代为不同的官能团，使其成为合成更复杂有机分子的宝贵起始原料。

在药物化学中，2-氯苄基溴可用于制备各种生物活性化合物。例如，它可以作为合成苄基化化合物的基石，这些化合物因其潜在的药物特性（例如抗菌、抗炎和抗癌活性）而备受关注。氯苄基也可在某些合成路线中用作保护基团或功能基团。

该化合物也可用于开发有机材料和聚合物。它可以用于合成具有电子导电性、荧光性或增强化学稳定性等有趣特性的新型材料。 2-氯苄基溴中的溴原子使其适用于偶联反应，可与其他亲核试剂反应形成各种聚合物或大分子结构。

除了在有机合成中的作用外，2-氯苄基溴还可用于制备染料和其他着色剂。氯苄基是染料化学中用途广泛的结构元素，它的存在会影响最终染料产品的稳定性和颜色特性。

尽管 2-氯苄基溴用途广泛，但应小心处理，因为它是一种具有潜在健康危害的卤代有机化合物。接触该化合物会导致皮肤、眼睛和呼吸系统刺激。处理该化合物时，务必遵循适当的安全规程，例如佩戴防护手套、护目镜并在通风良好的区域工作。此外，废物处理必须按照环境法规进行，以最大程度地降低污染的可能性。

综上所述，2-氯苄基溴是有机合成中的重要中间体，广泛用于医药、农用化学品和材料的生产。它能够进行亲核取代反应，使其成为合成更复杂化学实体的宝贵原料。然而，在处理2-氯苄基溴时，应采取适当的安全措施，以防止其受到有害影响。

参考文献

1983. 2-Chlorobenzylmercapturic acid, a metabolite of the riot control agent 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS) in the rat. Archives of Toxicology, 54(3).
DOI: 10.1007/bf01261382

2009. Bis(2-chloro-benz-yl)dimethyl-ammonium bromide. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 65(Pt 7).
DOI: 10.1107/s160053680902159x

2015. Copper-Catalysed One-Pot Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-Xanthen-1-Ones from 2-Halobenzylbromides and Cyclic-1,3-Diketones in Water. Catalysis Letters, 145(7).
DOI: 10.1007/s10562-015-1538-z