四(4-溴苯基)乙烯
[CAS# 61326-44-1]

基本信息

• 英文名: Tetrakis(4-bromophenyl)ethene
• 别名: Tetrakis(4-bromophenyl)ethylene
• 产品名称: 四(4-溴苯基)乙烯
• 分子式: C₂₆H₁₆Br₄
• 分子量: 648.02
• CAS 登录号: 61326-44-1
• EC 号码: 833-836-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=C(C2=CC=C(C=C2)Br)C3=CC=C(C=C3)Br)C4=CC=C(C=C4)Br)Br

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (5.8e^-7 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.750±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 258-259 ºc^**
• 折射率: 1.683, 计算值^*
• 沸点: 575.1±45.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 289.2±23.5 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

四（4-溴苯基）乙烯是一种有机化合物，属于聚苯乙烯衍生物类。它由一个中心乙烯（乙烯）核心与四个对位溴化苯基键合而成，化学式为 C26H16Br4。这种化合物因其对称结构和多个溴原子的存在而特别有趣，这赋予了它独特的化学性质。这些特性使其在有机电子、材料科学和合成化学领域具有重要价值。

四（4-溴苯基）乙烯的发现与对聚苯乙烯及其衍生物的更广泛研究有关，由于其结构刚性和参与 π 共轭的能力，它们已被用于各种应用。研究人员最初专注于更简单的二苯乙烯，但随着该领域的发展，人们合成了更复杂的衍生物，如四（4-溴苯基）乙烯，以研究它们在先进材料和化学工艺中的潜力。

四（4-溴苯基）乙烯的主要应用之一是开发有机电子材料。该化合物的共轭体系由乙烯核心和四个苯环组成，可实现分子内电子的离域，这是有机半导体的一个关键特征。溴原子增加了分子的电子密度，增强了其参与卤素键合的能力，使其适用于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏电池 (OPV) 和其他电子设备。对称结构还有助于其电子特性的均匀性和可预测性，这对于这些材料在电子应用中的一致性能至关重要。

除了在有机电子学中的作用外，四（4-溴苯基）乙烯还用于材料科学中聚合物和配位化合物的合成。溴原子作为进一步功能化的反应位点，使化合物能够被纳入更大的聚合物结构中。根据所需应用，这些聚合物可以设计成具有特定的机械、热或电子特性。形成交联网络的能力也使四（4-溴苯基）乙烯成为生产耐用高性能材料的宝贵单体。

在合成化学中，四（4-溴苯基）乙烯被用作构建更复杂分子的构建块。多个溴原子的存在使该化合物能够进行各种偶联反应，例如 Suzuki 或 Stille 偶联，其中溴原子被其他官能团取代。这使得该化合物成为合成多功能芳香族化合物的多功能中间体，这对于药物、农用化学品和特种化学品的开发非常重要。

此外，该化合物的刚性和体积使其成为形成金属有机骨架 (MOF) 的有趣配体。这些骨架是多孔材料，可用于气体储存、分离和催化。四（4-溴苯基）乙烯中的溴化苯基基团为金属配位提供了位点，从而可以形成稳定且结构多样的 MOF。

总之，四（4-溴苯基）乙烯是一种重要的化合物，在有机电子、材料科学和合成化学领域有着广泛的应用。它的发现和发展为先进材料和复杂分子的设计和制造开辟了新的可能性，凸显了其在研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2024. Tetraphenylethene-based hole transporting material for highly efficient and stable perovskite solar cells. *Science China Chemistry*, 67(5). DOI: 10.1007/s11426-023-1905-7

2024. Efficient and ultrafast organic scintillators by hot exciton manipulation. *Nature Photonics*, 18(3). DOI: 10.1038/s41566-023-01358-y

2000. Chiral inclusion crystallization of tetra(p-bromophenyl)ethylene by exposure to the vapor of achiral guest molecules: a novel racemic-to-chiral transformation through gas-solid reaction. *Chemical Communications*, (6). DOI: 10.1039/a909782a