3-氯苯甲酰胺
[CAS# 618-48-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: 3-Chlorobenzamide
• 产品名称: 3-氯苯甲酰胺
• 分子式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.58
• CAS 登录号: 618-48-4
• EC 号码: 210-554-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 133 - 136 ºC (实验值)
• 沸点: 273.7±23.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 119.4±22.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.582 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯苯甲酰胺是一种芳香族羧酰胺化合物，源自苯甲酸，其中苯环在酰胺官能团的间位（3-）被一个氯原子取代。其分子结构由一个带有氯取代基的苯环和一个酰胺基团（-CONH₂）组成，这使得它成为有机化学和药物化学中一个相对简单但功能重要的构建单元。

该化合物通常通过酰胺化反应将3-氯苯甲酸或其酯转化为相应的酰胺而合成。这些转化通常涉及使用偶联剂或酰氯活化羧酸官能团，然后在温和条件下与氨或胺衍生物反应。该合成方法已成熟，并可扩展用于实验室和工业应用。

作为取代苯甲酰胺类化合物的一员，3-氯苯甲酰胺具有重要的物理化学性质，包括中等极性、通过酰胺基团形成氢键的能力以及氯取代基的电子效应。 3位氯的存在会影响芳环上的电子分布，进而影响其在亲电芳香取代反应中的反应性，以及其与更大药效团结合后与生物靶标的相互作用。

3-氯苯甲酰胺等取代苯甲酰胺在药物化学领域备受关注，因为它们在整合到类药物分子中时具有调节生物活性的潜力。苯甲酰胺骨架常见于各种治疗药物中，尤其是作用于中枢神经系统、胃肠道系统以及作为抗炎或抗癌药物的药物。虽然3-氯苯甲酰胺本身并非一种广泛使用的药物，但它在构效关系(SAR)研究中可作为有用的中间体或参考化合物。

3-氯苯甲酰胺中的酰胺基团可以进行修饰或延伸，得到N-取代的类似物，从而为合成各种具有不同生物学特性的衍生物提供了新的途径。此外，该化合物的芳环提供了多个位点用于进一步取代或功能团转化，从而能够设计出更复杂的分子结构。

总而言之，3-氯苯甲酰胺是一种易于合成且功能多样的化合物，主要用作制备生物活性分子的中间体。其稳定性、明确的电子性质以及易于衍生化的特性使其成为科研和应用化学领域开发新化合物的宝贵工具。