邻氯苯甲醛
[CAS# 89-98-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 2-Chlorobenzaldehyde
• 别名: o-Chlorobenzaldehyde; o-Chlorobenzenecarboxyaldehyde; OCBA
• 产品名称: 邻氯苯甲醛; 2-氯苯甲醛; OCBA
• 分子式: C₇H₅ClO
• 分子量: 140.57
• CAS 登录号: 89-98-5
• EC 号码: 201-956-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.248
• 熔点: 10-11.5 ºc
• 沸点: 209-215 ºc
• 折射率: 1.565-1.567
• 闪点: 87 ºc
• 水溶性: 0.1-0.5 g/100 ml at 24 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H314-H317-H318-H411-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

2-氯苯甲醛是一种芳香醛，其苯环邻位被氯原子取代。这种化合物因其在合成各种有机化合物中的中间体而闻名。其结构既有醛基又有氯原子，使其成为一种活性分子，可用于药物、农用化学品和染料。

2-氯苯甲醛的发现可以归因于有机化学中氯化芳香化合物和醛的研究进展。活性醛基和吸电子氯原子的结合实现了选择性化学转化。这种化合物因其能够进行缩合和亲核加成反应而特别受重视，使其成为有机合成中的关键中间体。

在制药行业，2-氯苯甲醛用于生产活性药物成分 (API)。 2-氯苯甲醛是合成更复杂化合物的基石，特别是在生产镇静剂、抗组胺药和其他治疗剂时。氯原子的存在增强了所得药物化合物的生物活性，提高了其功效和稳定性。

2-氯苯甲醛还用于农用化学品行业，用作合成杀虫剂和除草剂的中间体。它能够转化为更复杂的氯化化合物，为开发保护农作物免受害虫侵害同时最大限度地减少环境影响的化学品提供了途径。醛基的反应性允许引入额外的功能组，从而增加了由 2-氯苯甲醛产生的化合物的多功能性。

2-氯苯甲醛的另一个重要应用是在染料和颜料行业。它用于生产用于纺织品、塑料和其他材料的染料。氯原子有助于提高染料的牢度和亮度，使其在光照和高温下更不易褪色。

2-氯苯甲醛在从制药到农用化学品和染料等各个行业的多功能性凸显了其作为有机合成中有价值的中间体的重要性。其反应性和广泛的应用范围确保了其在工业化学中的持续相关性。

参考文献

2023. Hydrothermal Synthesis of Monoclinic CrVO4 Nanoparticles and Catalytic Ammoxidation of 2-chlorotoluene. Catalysis Letters, 153(3).
DOI: 10.1007/s10562-023-04305-2

2023. Continuous catalytic aerobic oxidation of o-chlorotoluene to o-chlorobenzoic acid under slug flow conditions. Journal of Flow Chemistry, 13(3).
DOI: 10.1007/s41981-023-00272-2

2023. Diastereoselective Synthesis of 3-[2-Chloro(bromo)phenyl]-2-methyl-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]oxiranes and 5-[3-Chloro(bromo)phenyl]-2,2,4-trimethyl-4-[(prop-2-yn-1-yl)]-1,3-dioxolane. Russian Journal of Organic Chemistry, 59(5).
DOI: 10.1134/s1070428023050032