N-甲基对甲苯胺
[CAS# 623-08-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 4-Methyl-N-methylaniline
• 别名: N-Methyl-p-toluidine
• 产品名称: N-甲基对甲苯胺
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 623-08-5
• EC 号码: 210-769-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)NC

物理化学性质

• 密度: 0.958
• 沸点: 212 ºc
• 折射率: 1.5558-1.5578
• 闪点: 85 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H311-H331-H412
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	2	H330

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

4-甲基-N-甲基苯胺，也称为 N,N-二甲基-对甲苯胺，是一种有机化合物，分子式为 C9H13N。它是苯胺的衍生物，其中胺基被两个甲基取代，并且一个甲基附着在芳香环上。该化合物广泛用作聚合物化学中的固化剂和促进剂，尤其是在牙科材料和粘合剂的生产中。

4-甲基-N-甲基苯胺的发现与 20 世纪初有机化学的进步有关，当时研究人员正在探索对苯胺及其衍生物进行改性以用于各种工业用途。在苯胺的氮原子上添加甲基可提高稳定性和溶解度，使该化合物在工业应用中更加通用。

4-甲基-N-甲基苯胺的主要应用之一是树脂的聚合，特别是用于牙科修复。在此角色中，它充当聚合加速器，有助于加快牙科树脂和粘合剂的固化过程。这在牙科工作中至关重要，因为需要快速硬化聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 等材料才能高效完成程序并确保持久的效果。

除了牙科应用外，4-甲基-N-甲基苯胺还用于配制某些粘合剂、密封剂和涂料。它促进快速固化的能力使其在需要快速固化材料的汽车和建筑行业中非常有用。该化合物还用于粘合的光固化系统以及需要精确控制聚合时间的特种聚合物的生产中。

然而，使用 4-甲基-N-甲基苯胺确实引发了人们对毒性的担忧。众所周知，它是一种皮肤刺激物，可能会导致某些人过敏反应。长期接触可能会导致更严重的健康影响，包括对肝脏和神经系统的损害。由于存在这些风险，其使用受到监管，在工业环境中处理时必须采取保护措施。

该化合物在现代聚合物化学中的作用，特别是在牙科和粘合剂应用中，凸显了其重要性，但人们持续关注安全和环境问题。随着行业寻求更安全的材料以供广泛使用，对毒性较低的替代品的研究正在进行中。

参考文献

2024. Highly Effective Zirconia/γ-Alumina for Continuous Vapor Phase N-methylation of Aniline. Catalysis Letters.
DOI: 10.1007/s10562-023-04568-9

2022. Photoredox-Mediated Desulfonylative Radical Reactions: An Excellent Approach Towards C-C and C-Heteroatom Bond Formation. Synthesis, 54(24).
DOI: 10.1055/a-1900-8895

2021. Dual-function enzyme catalysis for enantioselective carbon-nitrogen bond formation. Nature Chemistry, 13(12).
DOI: 10.1038/s41557-021-00794-z