2'-氟-2'-脱氧腺苷
[CAS# 64183-27-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
• 别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 产品名称: 2'-氟-2'-脱氧腺苷; 2'-氟脱氧腺苷
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 269.23
• CAS 登录号: 64183-27-3
• EC 号码: 814-045-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)F)N

物理化学性质

• 熔点: 228-231 ºC
• 沸点: point|628.6±65.0 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2'-氟-2'-脱氧腺苷*是药物化学和生物化学领域中值得注意的核苷类似物。该化合物的特点是 2' 位羟基被氟原子取代，由于其稳定性增强和独特的生化特性，对抗病毒和抗癌疗法具有重要意义。

2'-氟-2'-脱氧腺苷的发现源于开发更有效的抗酶降解治疗剂的需求。研究人员试图修改天然存在的核苷以提高其稳定性和功效。在脱氧腺苷的 2' 位引入氟原子可使化合物对酶降解的抵抗力增强，并改变其生物活性。这种修饰最早在 20 世纪末被报道，标志着核苷类似物设计的重大进步。

2'-氟-2'-脱氧腺苷因其抗病毒特性而得到广泛研究。该化合物可在复制过程中掺入病毒 DNA，导致链终止或致死诱变，从而有效抑制病毒复制。这种机制使其成为治疗各种病毒感染（包括 HIV 和乙型肝炎）的有希望的候选药物。与未经修饰的类似物相比，这种类似物的稳定性增强，可以更有效地抑制病毒活性。

在肿瘤学中，2'-氟-2'-脱氧腺苷显示出作为化疗药物的潜力。癌细胞以快速分裂和高代谢活性为特征，特别容易受到干扰 DNA 合成的核苷类似物的影响。这种化合物可以整合到癌细胞的 DNA 中，破坏复制并诱导细胞死亡。其独特的特性使其成为治疗某些类型癌症（包括白血病和淋巴瘤）的候选药物。

2'-氟-2'-脱氧腺苷的稳定性和独特特性使其成为生化研究中的宝贵工具。它用于研究 DNA 合成和修复机制，为细胞生物学的基本过程提供见解。研究人员利用这种化合物研究核苷修饰对 DNA 结构和功能的影响，从而加深我们对基因调控和表达的理解。

由于 2'-氟-2'-脱氧腺苷具有抗酶降解性，因此可用于药代动力学研究，以评估核苷类似物的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME)。这些研究有助于设计具有更高生物利用度和治疗特性的核苷类药物，最终为各种疾病提供更有效的治疗。

参考文献

1981. Synthesis and characterization of the dinucleoside monophosphates containing 2'-fluoro-2'-deoxyadenosine. Biochemistry, 20(10).
DOI: 10.1021/bi00514a011

2024. Sugar-modified nucleosides from simple ingredients. Nature Synthesis, 3(11).
DOI: 10.1038/s44160-024-00645-y

2019. Sustainable production of nucleoside analogues by a high-efficient purine 2'-deoxyribosyltransferase immobilized onto Ni2+ chelate magnetic microparticles. Bioresource Technology, 291.
DOI: 10.1016/j.biortech.2019.121772