2'-氟-2'-脱氧尿苷
[CAS# 784-71-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 2'-Fluoro-2'-deoxyuridine
• 别名: 2'-Deoxy-2'-fluorouridine; 2-FdU
• 产品名称: 2'-氟-2'-脱氧尿苷; 2'-脱氧-2'-氟尿苷; 2'-氟脱氧尿苷
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 246.19
• CAS 登录号: 784-71-4
• EC 号码: 810-296-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)F

物理化学性质

• 折射率: 53

安全数据

• 危险品标志: GHS02 Danger
• 危害标签: H228
• 防护标签: P210-P240-P241-P280-P370+P378

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

发现和应用

2'-氟-2'-脱氧尿苷是一种著名的核苷类似物，在药物化学领域引起了广泛关注。这种化合物的特点是在糖部分的 2' 位置上取代了一个氟原子，由于其增强的稳定性和独特的生化特性，已被证明是抗病毒和抗癌治疗中的一种宝贵工具。

2'-氟-2'-脱氧尿苷的发现是开发具有改进治疗特性的核苷类似物的持续努力的一部分。研究人员旨在创建能够抵抗酶降解并对目标疾病表现出更高疗效的修饰核苷。在脱氧尿苷的 2' 位置引入氟原子可产生具有优异稳定性和独特生物活性的化合物。这种修饰最早在 20 世纪中叶被报道，标志着核苷类似物设计的重大进步。

2'-氟-2'-脱氧尿苷已显示出作为抗病毒剂的潜力。它在复制过程中被整合到病毒 DNA 中的能力可导致链终止或诱变，从而有效抑制病毒增殖。这种机制使其成为治疗各种病毒感染（包括单纯疱疹病毒和乙型肝炎）的有希望的候选药物。与未修饰的核苷相比，其增强的稳定性可以更有效地抑制病毒活性。

在肿瘤学领域，2'-氟-2'-脱氧尿苷因其作为化疗剂的潜力而被探索。癌细胞表现出快速分裂和高代谢活性，特别容易受到破坏 DNA 合成的核苷类似物的攻击。该化合物可以整合到癌细胞的 DNA 中，干扰复制并诱导细胞死亡。这一特性使其成为治疗某些类型癌症（包括胃肠道癌和结直肠癌）的候选药物。

2'-氟-2'-脱氧尿苷的稳定性和独特性质使其成为生化研究中的宝贵工具。它用于研究 DNA 合成和修复机制，为细胞生物学的基本过程提供见解。研究人员利用这种化合物研究核苷修饰对 DNA 结构和功能的影响，从而加深我们对基因调控和表达的理解。

由于 2'-氟-2'-脱氧尿苷具有抗酶降解性，因此可用于药代动力学研究，以评估核苷类似物的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME)。这些研究有助于设计具有更高生物利用度和治疗特性的核苷类药物，最终为各种疾病提供更有效的治疗。

参考文献

2022. Isolation and Characterization of Engineered Nucleoside Deoxyribosyltransferase with Enhanced Activity Toward 2'-Fluoro-2'-Deoxynucleoside. Journal of Microbiology and Biotechnology, 32(7).
DOI: 10.4014/jmb.2204.04041

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