2-氰基乙基3-氧代丁酸酯
[CAS# 65193-87-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 2-Cyanoethyl 3-oxobutanoate
• 产品名称: 2-氰基乙基3-氧代丁酸酯
• 分子式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.15
• CAS 登录号: 65193-87-5
• EC 号码: 613-755-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)CC(=O)OCCC#N

物理化学性质

• 溶解度: 3.991e+005 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.437, 计算值^*
• 熔点: 46.71 ºc
• 沸点: 264.32 ºc, 288.2±20.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 124.2±12.0 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-氰基乙基-3-氧代丁酸酯是一种同时含有酯基和腈基官能团的有机化合物，它结合了β-酮酯的反应活性和氰基乙基取代基的亲电特性。其分子式为C₈H₁₁NO₃，分子量约为169.18 g/mol。其结构特征为3-氧代丁酸酯片段与2-氰基乙醇衍生物酯化，形成一个分子，该分子在两个吸电子基团之间具有酸性α-氢，并且其共轭羰基体系能够参与多种有机转化反应。酯基和腈基的共同存在使该化合物成为合成化学中用途广泛的结构单元。

2-氰基乙基-3-氧代丁酸酯的合成通常以氰基乙酸乙酯或3-氧代丁酸衍生物为起始原料。一种方法是在酸性催化下，使3-氧代丁酸与2-氰基乙醇发生酯化反应，通过缩合生成酯键。另一种方法是利用酸或碱催化剂促进3-氧代丁酸酯与2-氰基乙醇之间的酯交换反应。此外，还可以通过在弱碱存在下，用β-酮酰氯酰化氰甲基衍生的醇来生成该化合物。反应参数（例如温度、溶剂和催化剂浓度）的选择旨在防止β-酮结构的分解，并避免包括自缩合或聚合在内的副反应。

从化学角度来看，该化合物表现出经典的β-酮酯反应活性。位于两个羰基体系之间的亚甲基被活化，易于去质子化，形成稳定的烯醇负离子。这些中间体可作为亲核试剂参与烷基化、酰化和迈克尔加成反应，从而形成碳-碳键并构建更复杂的分子骨架。酯基在酸性或碱性条件下可发生水解，生成β-酮酸或其盐。腈基具有额外的合成用途，能够水解、还原或转化为酰胺、羧酸或杂环衍生物。通过对这些官能团进行可控调控，化学家可以从单一起始原料中获得多种产物。

2-氰乙基3-氧代丁酸酯通常为液体或低熔点固体。它易溶于极性有机溶剂，包括甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯。其稳定性取决于储存条件；暴露于强碱、高温或长时间潮湿环境可能导致β-酮酯水解或降解。相反，在中性和干燥条件下，它能长期保持化学稳定性。受控储存可最大限度地减少潜在的分解途径，并保持其纯度，以满足合成应用的需求。

在实验室和工业应用中，2-氰乙基-3-氧代丁酸酯可用作合成杂环化合物、功能化β-酮酸和取代乙酰乙酸酯衍生物的前体。它在制备吡啶、吡唑和其他含氮环化合物方面尤为重要，因为腈基在环化过程中会发生分子内转化。该分子还可用作药物研究中特殊中间体的合成子，其模块化结构允许系统地修饰亲脂性、极性和空间位阻。烯醇盐位置、酯基或腈基均可进行功能化，这为多步合成路线提供了相当大的灵活性。

该化合物通过提供三个化学性质不同的反应位点，支持构建多种化学结构：酸性α位点用于形成碳-碳键，酯基用于缩合或水解反应，腈基用于进一步衍生化。因此，2-氰乙基-3-氧代丁酸酯被应用于优化分子骨架、构建候选分子库以及探索应用研究中的构效关系等策略中。

总而言之，2-氰乙基-3-氧代丁酸酯是一种具有重要合成价值的多功能β-酮酯。其均衡的反应活性、在标准实验室条件下可预测的反应行为以及对多种反应类型的适应性，使其成为构建复杂有机分子的有用中间体，广泛应用于学术界和工业界。