4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯
[CAS# 65214-82-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Ethyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 产品名称: 4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯; N-乙氧羰基-4-羟基哌啶
• 分子式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.21
• CAS 登录号: 65214-82-6
• EC 号码: 265-636-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)N1CCC(CC1)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 275.1±33.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 120.2±25.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.501 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-羟基哌啶-1-羧酸乙酯是一种属于氨基甲酸酯衍生物类的有机化合物，其特征是哌啶环在4位被羟基取代，并在环的氮原子上带有一个氨基甲酸乙酯部分。其分子式为C₈H₁₅NO₃。该化合物在有机合成中作为制备各种药物和生物活性分子的中间体和基石而备受关注。

该化合物通常通过4-羟基哌啶与氯甲酸乙酯或氯甲酸乙酯反应合成，该反应在氮原子上引入氨基甲酸乙酯保护基。这种修饰可以稳定哌啶环上的氮原子，并允许对环上其他位置进行选择性官能化。

4-羟基哌啶-1-羧酸乙酯常用于药物化学，作为一种多功能中间体，用于合成具有潜在生物活性的化合物，包括中枢神经系统药物、镇痛药和抗炎药。4位羟基可以进一步衍生化，引入各种取代基，从而实现药物发现所需的结构多样性。

在合成应用中，该化合物可作为前体，通过亲核取代、氧化和其他有机转化反应构建杂环化合物。氨基甲酸酯保护基在许多反应条件下稳定，但可以根据需要选择性去除，得到游离胺。

采用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS) 对 4-羟基哌啶-1-羧酸乙酯进行分析表征。这些技术可以确认氨基甲酸酯基团、羟基官能团的存在以及整体分子结构。纯度和特性对于其在药物合成中的应用至关重要。

该化合物通常呈无色至浅色液体或固体，具体取决于纯度和制备方法。它可溶于乙醇、二氯甲烷和丙酮等常见有机溶剂，因此易于在合成方案中使用。

总而言之，4-羟基哌啶-1-羧酸乙酯是4-羟基哌啶的氨基甲酸酯衍生物，广泛用作药物合成的化学中间体。其官能团允许进行多种化学修饰，使其在制备各种生物活性化合物方面具有重要价值。