1-乙基咪唑
[CAS# 7098-07-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 1-Ethylimidazole
• 别名: N-Ethylimidazole
• 产品名称: 1-乙基咪唑; N-乙基咪唑
• 分子式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.13
• CAS 登录号: 7098-07-9
• EC 号码: 230-403-9
• 分子行输入简码SMILES: CCN1C=CN=C1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.993 g/mL (实验值)
• 熔点: -27 ºc (实验值)
• 沸点: 206.9±9.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 224 ºc (实验值)
• 闪点: 78.9±18.7 ºc (计算值)^*, 91.5 ºc (实验值)
• 折射率: 1.517 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1-乙基咪唑是一种含氮杂环有机化合物，属于咪唑家族。其分子式为 C₅H₈N₂，其结构由一个在氮原子（1 位）上被乙基取代的咪唑环组成。该化合物在室温下呈无色至淡黄色的透明液体，由于其极性，可溶于水和多种有机溶剂。

1-乙基咪唑是通过咪唑与乙基卤化物（例如溴乙烷或碘乙烷）进行烷基化而合成的。该反应通常在碱性条件下进行，通常在乙腈或二甲基甲酰胺等溶剂以及碳酸钾或氢化钠等碱的存在下进行。咪唑环 1 位上的亲核氮原子进攻乙基卤化物的亲电碳原子，从而进行 N-乙基化。

该化合物广泛用作离子液体、药物和配位化合物合成的基体。在离子液体领域，1-乙基咪唑常被用作前体，通过进一步烷基化剩余氮原子来制备1-乙基-3-甲基咪唑基离子液体。这些离子液体因其低挥发性、高热稳定性和可调的物理化学性质，广泛应用于电化学、催化、分离科学和绿色化学领域。

在药物研究中，1-乙基咪唑可作为候选药物和生物活性分子合成的中间体。咪唑环是许多治疗药物中的关键药效??团，因为它能够参与形成氢键并与酶和受体中的金属中心配位。乙基取代基改变了环的电子性质和亲脂性，从而影响了所得化合物的药代动力学和生物利用度。

1-乙基咪唑作为金属配合物形成的配体也有利于配位化学。其氮原子可以向过渡金属中心提供电子密度，从而形成用于催化和材料科学的稳定配合物。这些配合物在氧化、加氢和聚合反应中表现出催化活性。

用于表征1-乙基咪唑的分析方法包括核磁共振 (NMR) 光谱，该光谱提供有关分子中质子和碳原子化学环境的详细信息。红外 (IR) 光谱用于确认咪唑环特征振动的存在。质谱 (MS) 用于测定分子量和碎片模式。气相色谱 (GC) 和高效液相色谱 (HPLC) 用于评估混合物中的纯度和浓度。

1-乙基咪唑具有中等挥发性，沸点约为 208ºC。其密度和折射率也已得到充分证实，有助于其鉴定和在各种应用中的应用。由于其极性结构，它在水、醇和极性非质子溶剂中表现出良好的溶解性。

从安全角度来看，1-乙基咪唑应采用标准的实验室防护措施进行处理。接触后可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。建议在使用过程中保持良好的通风，并佩戴防护手套和护目镜。

总而言之，1-乙基咪唑是一种用途广泛的化学中间体和配体，因其在离子液体、药物和配位化合物的合成中的作用而闻名。其结构特征，包括咪唑环上的乙基取代，增强了其反应性和溶解性，使其成为现代合成和材料化学中的重要成分。

参考文献

2019. Quantification of Imidazole Compounds in Ambient Aerosols at Suburban and Forest Sites in Western Japan. Asian Journal of Atmospheric Environment, 13(4).
DOI: 10.5572/ajae.2019.13.4.259

2022. Cobalt(II)-Imidazoles Passivated α-Fe2O3 Photoanode for Enhanced Photoelectrochemical Water Oxidation. Catalysis Letters, 152(1).
DOI: 10.1007/s10562-021-03909-w

2022. A Trilaminar-Thermosensitive Hydrogel Catalytic Reactor Capable of Single/Tandem Catalytic Switchable Ability. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 32(12).
DOI: 10.1007/s10904-022-02513-8