1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯
[CAS# 6606-59-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: 1,6-Hexanediol dimethacrylate
• 别名: 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate
• 产品名称: 1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯
• 分子式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.32
• CAS 登录号: 6606-59-3
• EC 号码: 229-551-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(=C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 334.2±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 157.3±21.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.455 (计算值)^*, 1.458 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: Pictogram(s)
• 危险类别码: R36/37/38
• 安全说明: S26;S37/39

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

• 危险品运输编号: UN 3082

发现和应用

1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯 (HDDMA) 是一种双官能甲基丙烯酸酯，广泛用作聚合物和树脂体系中的交联剂，尤其适用于紫外线 (UV) 和电子束 (EB) 固化配方。该化合物由两个甲基丙烯酸酯基团连接到线性己二醇主链上组成，使其兼具柔韧性和高反应性。HDDMA 呈透明低粘度液体状，以其优异的聚合性能以及赋予固化材料更佳的机械和化学性能而闻名。

HDDMA 的开发源于 20 世纪中后期甲基丙烯酸酯化学的广泛发展，在此期间，材料科学家积极探索用于先进聚合物体系的新型单体和交联剂。HDDMA 的双甲基丙烯酸酯官能团使其能够参与自由基聚合过程，在聚合物链之间形成共价交联。这一特性使其在生产坚硬耐用的涂料、粘合剂、复合材料和牙科材料方面尤为重要。

HDDMA 最常见的应用之一是紫外光固化涂料和油墨。在这些体系中，HDDMA 充当活性稀释剂和交联剂。它可以降低配方的粘度，而不会引入挥发性有机化合物 (VOC)，从而改善施工过程中的流动性和流平性。在紫外光照射下，HDDMA 会快速聚合形成坚韧耐磨的涂膜。此类涂料广泛应用于印刷、电子、木材涂饰和汽车行业，这些行业需要快速固化和高耐久性。

在牙科和生物医学材料领域，HDDMA 是用于修复填充物、密封剂和正畸粘合剂的光固化树脂的关键成分。它能够生产低收缩、高强度的聚合物，使其适用于对尺寸稳定性和耐磨性至关重要的精密牙科应用。此外，HDDMA 还用于配制医疗器械粘合剂和涂料，但其在此类应用中必须符合严格的生物相容性和监管标准。

HDDMA 也用于 3D 打印技术，尤其是在立体光刻 (SLA) 和数字光处理 (DLP) 方法中。在这些系统中，HDDMA 充当交联剂，有助于提高打印结构的刚性和强度。它的加入有助于实现高分辨率打印，并在复杂几何形状中呈现出色的细节保真度。

HDDMA 的另一个重要用途是用于结构胶粘剂，它可以增强粘结强度和热稳定性。在工业粘合应用中，它有助于提高对机械应力、湿气和化学品的耐受性。HDDMA 通常与其他丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体混合，以根据特定基材和环境条件定制胶粘剂性能。

HDDMA 还用于生产增强复合材料和层压板，包括用于电子、汽车和航空航天领域的产品。它能够形成紧密交联的聚合物基质，从而提高复合材料的刚性和尺寸稳定性。这些特性在需要轻量化、高性能结构部件的应用中尤为重要。

从化学角度来看，HDDMA 以其在自由基聚合中相对较高的反应性以及与多种单体和低聚物的良好相容性而闻名。其结构中的六亚甲基间隔基赋予所得聚合物网络柔韧性，有助于平衡刚性和韧性。这使得 HDDMA 成为一种多功能交联剂，可用于定制固化树脂的物理性能。

尽管 HDDMA 具有诸多优势，但它与其他甲基丙烯酸酯一样，在接触时会对皮肤、眼睛和呼吸系统造成刺激。工业处理 HDDMA 需要采取适当的安全措施，包括使用手套、护目镜和通风系统。必须严格控制接触水平，以防止工人出现致敏或过敏反应。

1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯仍然是现代材料科学中广泛使用且性能良好的交联剂。其双重功能、快速固化和赋予机械强度的能力，使其在高性能聚合物体系中持续应用，包括涂料、粘合剂、牙科树脂和增材制造。

参考文献

1973 Some Fundamental Aspects of the Polymerization of Vinyl Monomers with Electron Beams. Nonpolluting Coatings and Coating Processes.
DOI: 10.1007/978-1-4684-0736-5_12

2016 Resin-Based Dental Composite Materials. Handbook of Bioceramics and Biocomposites.
DOI: 10.1007/978-3-319-12460-5_22

2013 Preparation and evaluation of 1,6-hexanediol ethoxylate diacrylate-based alkyl methacrylate monolithic capillary column for separating small molecules. Journal of chromatography. A, 1295.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23726078