DL-1,2-己二醇
[CAS# 6920-22-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: DL-1,2-Hexanediol
• 别名: DL-Hexane-1,2-diol
• 产品名称: DL-1,2-己二醇; 1,2-己二醇
• 分子式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.17
• CAS 登录号: 6920-22-5 (87760-48-3)
• EC 号码: 230-029-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CO)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.951 g/mL (实验值)
• 沸点: 223.5 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 223 - 224 ºc (实验值)
• 闪点: 95.8±13.0 ºc (计算值)^*, 122 ºc (实验值)
• 折射率: 1.447 (计算值)^*, 1.442 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

DL-1,2-己二醇是一种合成的脂肪族二醇，由六碳直链组成，其中两个羟基位于相邻的碳原子上（1 号和 2 号位置）。作为外消旋混合物，DL-1,2-己二醇包含两种对映体——(R)-1,2-己二醇和(S)-1,2-己二醇——且比例相等。它在室温下呈无色、无味、粘稠的液体，因其亲水羟基和疏水烷基链的两亲性而著称。这一特性使其非常适合在水性和非水性环境中应用。

1,2-己二醇的发现和开发可以追溯到 20 世纪早期至中期对二醇和乙二醇的广泛研究，尤其将其用作聚合物生产、化妆品配方和药用辅料的中间体。与乙二醇或1,2-丙二醇等短链二醇不同，1,2-己二醇兼具水溶性和油溶性，使其在更专业的应用中更具价值。

在化妆品和个人护理行业，DL-1,2-己二醇被广泛用作多功能成分。它可用作保湿剂、润肤剂和抗菌剂。其吸水和锁水能力增强了护肤和护发产品的保湿性能。此外，其润肤特性有助于打造柔软顺滑的肤感，且不留油腻残留。更重要的是，它还具有广谱抗菌活性，尤其适用于对抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌及真菌，因此常被用作防腐剂增强剂，用于减少对羟基苯甲酸酯或苯氧乙醇等传统防腐剂的用量。

其抗菌活性机制被认为是通过将疏水链插入脂质双层膜来破坏微生物细胞膜，随后通过羟基使膜不稳定。这种作用方式使其能够抑制微生物生长，而不会引发通常与传统抗生素或杀菌剂相关的耐药性途径。

在制药和工业化学中，DL-1,2-己二醇可用作聚酯、增塑剂和表面活性剂合成的溶剂或中间体。其双羟基官能团使其能够进行酯化和醚化反应，从而有助于生成具有特定柔韧性和疏水/亲水平衡的聚合物。它还用于制造涂料、粘合剂和润滑剂，在这些应用中，水分含量和塑性的控制至关重要。

在生物医学研究中，它已被评估为在外用和透皮给药系统中作为渗透促进剂的潜力。其两亲特性使其能够暂时改变皮肤屏障性能，从而改善活性药物成分的吸收，并在适当浓度下使用时不会产生明显的皮肤刺激或毒性。

DL-1,2-己二醇的合成通常通过1,2-己二酮的催化加氢或1,2-环氧己烷的环氧开环反应实现。所得外消旋混合物不具有光学活性，但通常适用于立体化学不影响性能的应用。在需要对映体纯度的情况下，可以采用手性拆分法或对映选择性合成法，但这在工业应用中很少见。

DL-1,2-己二醇通常被认为在成品中浓度通常高达1-2%时可安全用于局部使用。多个地区的监管机构将其归类为低毒成分，但与所有化学物质一样，其配方和使用应有适当的毒理学评估和安全数据支持。

DL-1,2-己二醇用途广泛，安全性高，功能多样，因此广泛应用于各行各业。它是一种中链二醇，弥补了高极性短链二醇和疏水性长链醇之间的缺陷，为化学家和配方师提供了适用于水性和脂类体系的灵活基础原料。

参考文献

1986. Chromatography of glycols. Regularities in the retention of C3-C6 branched glycols in gas-solid and gas-liquid chromatography. Chromatographia, 21(2).
DOI: 10.1007/bf02311683

2020. Assessment of the potential risk of 1,2-hexanediol using phytotoxicity and cytotoxicity testing. Ecotoxicology and Environmental Safety, 201.
DOI: 10.1016/j.ecoenv.2020.110796

2022. Elution with 1,2-Hexanediol Enables Coupling of ICPMS with Reversed-Phase Liquid Chromatography under Standard Conditions. Analytical Chemistry, 94(23).
DOI: 10.1021/acs.analchem.2c01769