L-山梨糖醇
[CAS# 6706-59-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: L-Sorbitol
• 别名: (2R,3S,4S,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
• 产品名称: L-山梨糖醇
• 分子式: C₆H₁₄O₆
• 分子量: 182.17
• CAS 登录号: 6706-59-8
• 分子行输入简码SMILES: C([C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 494.9 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 292.5±23.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

L-山梨糖醇是一种天然存在的糖醇，因其甜味剂、保湿剂和稳定性能而被广泛应用于食品、制药和化妆品行业。L-山梨糖醇的分子式为 C₆H₁₄O₆，化学名称为 (2S,3S,4S,5S)-己烷-1,2,3,4,5-戊醇。它是更常用的 D-山梨糖醇的异构体，主要来源于葡萄糖的还原反应。L-山梨糖醇被认为是一种无热量甜味剂，因为与蔗糖或葡萄糖等常规糖类相比，它在体内的代谢速度更慢。

山梨糖醇的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它是从苹果和梨等水果中分离出来的。然而，当它由葡萄糖通过还原反应合成时，由于更具成本效益，其商业价值才得以提升。 L-山梨糖醇常见于各种水果中，例如苹果、桃子和西梅，这些水果促成了其天然存在。

L-山梨糖醇因其能够提供甜味且不像传统糖那样高热量而被广泛用作糖的替代品。作为一种糖醇，它不易引起蛀牙，因为它不会被口腔中的细菌发酵。这使得它在无糖或低热量产品（例如口香糖、糖果和烘焙食品）中尤为重要。

除了作为甜味剂外，L-山梨糖醇还可用作化妆品和制药行业的保湿剂。其保湿特性使其在乳液、面霜和其他护肤产品的配方中非常有用。它还用于牙膏和漱口水等口腔护理产品中，因为它有助于防止干燥并保持口感。

L-山梨糖醇在制药行业还有其他重要的应用。它被用作各种药物配方中的稳定剂，包括糖浆和咀嚼片。此外，由于其安全性和作为渗透剂的能力，L-山梨糖醇常被用于肠外给药制剂中。它还可以用作泻药，因为它能将水分吸入结肠，有助于缓解便秘。

在工业应用中，L-山梨糖醇参与了可生物降解塑料的生产。它是聚乳酸 (PLA) 的成分之一，PLA 是一种可持续聚合物，用于生产环保包装材料。随着对环保和可生物降解产品的需求不断增长，L-山梨糖醇在可持续塑料开发中的应用也日益增多。

尽管 L-山梨糖醇具有诸多益处，但大量服用也会产生一些副作用。 L-山梨醇在胃肠道的吸收率很低，过量摄入会导致胃肠道不适，包括腹胀、胀气和腹泻。由于L-山梨醇在人体的吸收和代谢速度较慢，这些副作用通常较为轻微，且仅在一次性大量摄入时才会出现。

L-山梨醇的工业生产通常涉及葡萄糖的氢化反应。该过程在催化剂的作用下，通过加氢将葡萄糖还原为山梨醇。反应生成L-山梨醇和D-山梨醇的混合物，L-山梨醇经过分离和纯化后可用于各种应用。

总而言之，L-山梨醇是一种用途广泛的化合物，广泛应用于各行各业。它作为甜味剂、保湿剂和稳定剂的特性使其在食品、药品和化妆品中具有很高的价值。对低热量、无糖替代品以及可生物降解塑料的需求日益增长，进一步拓展了其应用领域。尽管大剂量使用可能会产生副作用，L-山梨糖醇仍然是许多商业产品中必不可少的成分。

参考文献

2018. Enzymes in Sweeteners Production. Energy, Environment, and Sustainability, 1.
DOI: 10.1007/978-981-13-3263-0_9

2018. Enhancing the Production of d-Mannitol by an Artificial Mutant of Penicillium sp. T2-M10. Applied Biochemistry and Biotechnology, 186(4).
DOI: 10.1007/s12010-018-2791-6

1909. Uber die Konfiguration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. I. Untersuchungen Uber Kohlenhydrate und Fermente (1884-1908), 1.
DOI: 10.1007/978-3-642-99501-9_47