5-(4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)-2-吡嗪甲酰胺
[CAS# 676500-66-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: 5-(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)-2-pyrazinecarboxamide
• 产品名称: 5-(4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)-2-吡嗪甲酰胺
• 分子式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.24
• CAS 登录号: 676500-66-6
• 分子行输入简码SMILES: COc1cc(C=O)ccc1Oc1cnc(C(N)=O)cn1

发现和应用

5-(4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)-2-吡嗪甲酰胺是一种合成的芳香杂环化合物，其核心为吡嗪甲酰胺，5-位被4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基取代。该分子整合了多个在药物和合成化学中备受关注的功能基团，包括醛、甲氧基苯基醚和吡嗪环体系。

中心吡嗪环是一个六元杂环，在1号和4号位上含有两个氮原子，因其芳香稳定性及其在生物活性分子中的应用而闻名。取代的吡嗪甲酰胺是一种结构灵活的骨架，广泛应用于多种候选药物，包括抗菌剂、抗癌剂和抗炎剂。在该化合物中，2-位的甲酰胺基团有助于形成氢键并增加分子极性，从而影响溶解度及其与生物靶标的相互作用。

5位苯氧基取代基与2位甲氧基和4位醛基官能化。甲氧基作为给电子取代基，可以影响芳香体系的电子分布，从而可能影响反应性和结合相互作用。4位甲酰基是一个亲电位点，可以与胺或肼发生缩合反应，使其成为药物研发应用的进一步衍生化或化合物库合成的潜在中间体。

虽然目前尚无基于5-(4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)-2-吡嗪甲酰胺的特定药物产品获得批准，但含有类似结构域的衍生物已在酶抑制剂、受体调节剂和其他生物活性剂的开发中得到探索。一些研究已报道了取代苯醚和吡嗪甲酰胺骨架的组合，旨在鉴定对癌细胞或微生物病原体具有选择性活性的分子。

该化合物的合成通常包括通过亲核芳香取代形成苯氧基键，然后进行选择性官能团转化，在苯环上引入甲氧基和甲酰基。吡嗪酰胺核心通常由卤代吡嗪中间体制备，或通过吡嗪二羧酸衍生物的直接官能化制备。最后一步可能是酰胺偶联反应，采用羧酸活化或腈或酯中间体的转化。

由于其官能团多样性，该化合物可用作有机合成中的有用中间体或构建单元。甲酰基可以进一步转化为席夫碱、肟或腙，而酰胺基和甲氧基可能影响生物利用度、代谢稳定性或生物膜通透性。此外，可以使用核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和红外 (IR) 光谱等标准技术对该化合物进行分析和表征。

综上所述，5-(4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)-2-吡嗪甲酰胺是一种多功能杂芳族化合物，其含有与取代苯醚连接的吡嗪甲酰胺部分。虽然目前尚未用于临床，但由于其活性醛、芳香族和含氮结构特征，它代表了一类在药物和合成应用方面被广泛研究的化合物。