三甲基戊二醇二苯甲酸酯
[CAS# 68052-23-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Trimethylpentanediyl dibenzoate
• 别名: (3-benzoyloxy-2,2,4-trimethylpentyl) benzoate
• 产品名称: 三甲基戊二醇二苯甲酸酯
• 分子式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.44
• CAS 登录号: 68052-23-3
• EC 号码: 268-316-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(C(C)(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.075 g/mL (实验值)
• 沸点: 463.8±28.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 345.8 - 348.2 ºc (实验值)
• 闪点: 226.4±22.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.536 (计算值)^*, 1.532 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

三甲基戊二醇二苯甲酸酯是一种芳香族二酯，由三甲基戊二醇和苯甲酸制得。它的研发与20世纪对苯甲酸酯的广泛工业研究密切相关。当时，化学家和材料科学家致力于寻找比早期低分子量酯类具有更高耐久性、热稳定性和相容性的添加剂。三甲基戊二醇二苯甲酸酯并非源于单一的发现，而是源于对二醇酯化反应以及酯类材料结构-性能关系的系统性研究。

该化合物的研发基础在于支链脂肪族二醇（例如三甲基戊二醇）的广泛应用。这些二醇本身就是为了提高其相对于直链二醇的抗氧化性和抗水解性而开发的。当与芳香酸酯化时，这些二醇可以生成分子量更高、刚性更强的酯。苯甲酸尤其引人关注，因为其芳香环赋予了酯类热稳定性并降低了挥发性。通过可控酯化反应，获得了一种稳定的、性质明确的二酯——三甲基戊二醇二苯甲酸酯，适用于工业评估。

酯化技术的进步在三甲基戊二醇二苯甲酸酯的实际应用中发挥了重要作用。催化剂的改进、反应温度控制的优化以及水等副产物的去除，使得二醇能够高效转化为完全酯化的产物。这些进展确保了产品质量和纯度的稳定性，这对于聚合物和配方产品的应用至关重要。随着工业化学的成熟，这些工艺变得足够可靠，可以进行大规模生产。

三甲基戊二醇二苯甲酸酯的主要应用之一是作为增塑剂。增塑剂被添加到聚合物中，以提高其柔韧性、可加工性和耐久性。研究表明，芳香族苯甲酸酯在柔韧性和耐久性之间能够实现理想的平衡，尤其适用于那些需要抵抗迁移和挥发的体系。三甲基戊二醇二苯甲酸酯具有支链脂肪族主链和芳香酯基团，挥发性低，且与多种聚合物基体具有良好的相容性。

在聚氯乙烯及相关材料中，三甲基戊二醇二苯甲酸酯可用于赋予材料柔韧性，同时保持其机械强度和尺寸稳定性。其分子结构使其能够与聚合物链有效相互作用，从而降低脆性而不至于过度软化。这些特性使其适用于薄膜、片材和模塑部件等需要长期在不同温度条件下保持性能的应用。

三甲基戊二醇二苯甲酸酯也应用于涂料、油墨和粘合剂领域。在这些体系中，它可以作为成膜剂或粘度调节剂，促进成膜并改善表面性能。苯甲酸酯基团的芳香性有助于提高其在加工和固化过程中的抗热降解能力。其低蒸气压有助于最大限度地减少应用过程中的损失，这在工业涂装作业中尤为有利。

此外，它还可应用于特种润滑剂和功能性流体领域。酯类润滑剂因其润滑性和热稳定性而备受青睐，尤其是芳香酯类，具有更强的抗氧化性。三甲基戊二醇二苯甲酸酯已被评估为高温工况下润滑油的组分或添加剂，因为传统矿物油在高温工况下可能更快降解。

在树脂化学领域，三甲基戊二醇二苯甲酸酯已被用作改性剂，以改善树脂的硬度、柔韧性和耐化学性。将其添加到醇酸树脂或聚酯体系中，可以在不显著增加脆性的情况下引入芳香特性。这使得配方师能够精细调整光泽度、耐久性和耐溶剂性等性能特征。

从安全和监管角度来看，三甲基戊二醇二苯甲酸酯是一种高分子量酯，在正常工业条件下具有相对较低的急性毒性。其既定用途基于已记录的性能和常规测试，而非推测性应用。人们对该化合物的持续兴趣主要集中在将其性质与其他苯甲酸酯进行比较，并针对特定最终用途优化配方。

总之，三甲基戊二醇二苯甲酸酯是酯类化学领域为满足工业对稳定高效添加剂的需求而精心研发的产物。它源于支链二醇与芳香酸的系统酯化反应，其应用包括增塑剂、涂料、润滑剂和树脂改性剂。由于其低挥发性，

参考文献

2018. The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products. Scientific Data, 5.
DOI: 10.1038/sdata.2018.125