椰子二乙醇酰胺是脂肪酸二乙醇酰胺的混合物，主要由椰子油脂肪酸（尤其是月桂酸）与二乙醇胺反应而得。其化学性质可以追溯到20世纪中期的表面活性剂研究，当时脂肪酸酰胺被认为是有效的非离子表面活性剂。该化合物由椰子脂肪酸酯或椰子酸与二乙醇胺在碱性催化下酰胺化或缩合而成，反应温度通常在150-170ºC左右。脂肪酸（或甲酯）与二乙醇胺的摩尔比约为1:1时，所得产物中游离二乙醇胺含量极低；摩尔比为1:2时，所得混合物品质较差，含有副产物和残留胺。所得产物为粘稠的淡黄色至浅色液体，CAS号为68603-42-9。
它的主要用途是作为发泡剂和乳化剂，用于个人和工业护理产品，包括洗发水、沐浴皂、清洁液和洗手液。它可以稳定泡沫、改善粘度，并在洗发水和护发素中充当增粘剂或抗静电剂。几十年来，它一直被用于各种配方中，浓度从约1%到25%不等。职业接触含有椰油酰胺DEA的产品偶尔会导致使用含有该化合物的洗手液、肥皂或金属加工液的工人患上接触性皮炎。
最近，研究探索了椰油酰胺二乙醇酰胺作为石油衍生多元醇的生物基替代品，用于生产硬质聚氨酯脲泡沫。一项研究表明，工业级椰油脂肪酸二乙醇酰胺可以直接作为硬质泡沫合成中的生物多元醇前体，通过内在胺自催化缩短凝胶和乳化时间，并产生与标准硬质聚氨酯泡沫相当的导热性和抗压强度的泡沫。该方法旨在开发高性能、可再生的绝缘材料。
已在遗传毒性和致癌性研究中评估了其安全性。国际癌症研究机构 (IARC) 将椰子二乙醇胺缩合物归类为 2B 类，这意味着可能对人类致癌，这是基于小鼠皮肤研究的结果，该研究表明，游离二乙醇胺杂质与肝细胞肿瘤增加有关。在致癌性生物测定中，小鼠的肿瘤反应与残留的游离二乙醇胺（约 18%）相关，而非酰胺混合物本身，且在大鼠中未观察到肿瘤效应。包括细菌突变试验和哺乳动物细胞试验以及啮齿动物体内微核试验在内的遗传毒性试验结果均为阴性，表明除杂质成分外，该物质没有内在的遗传毒性潜力。安全评估建议限制游离二乙醇胺含量，并限制其用于冲洗型或短暂接触型产品。
环境用途包括洗衣液、化妆品、抛光液和金属加工液中的抗静电剂或乳化剂。它在润滑剂和工业洗手液中的应用凸显了其在表面活性剂技术中的多功能性。职业相关的过敏反应虽然并不常见（在接受斑贴测试的诊所人群中约为1%），但值得工业卫生专业人员的关注。
总而言之，椰子二乙醇酰胺是一种脂肪酸衍生的二乙醇酰胺表面活性剂，历史上曾用于个人护理和工业配方。它由椰子脂肪酸与二乙醇胺在碱性条件下缩合而成。其主要用途包括消费品和工业产品中的泡沫稳定和乳化，以及在生物基硬质聚氨酯泡沫生产中的新兴应用。安全性取决于对残留二乙醇胺杂质的控制；虽然酰胺混合物本身不具有遗传毒性，但杂质可能会产生不良反应。持续的研究正在检验其作为可再生生物基替代品在聚合物和泡沫应用中的性能。
参考文献
Aalto?Korte K, Pesonen M, Kuuliala O, Suuronen K (2014) Occupational allergic contact dermatitis caused by coconut fatty acids diethanolamide. Contact Dermatitis?70(3):169-174 DOI: 10.1111/cod.12151
Leng X, Li C, Cai X et al. (2022) A study on coconut fatty acid diethanolamide?based polyurethane foams. RSC Advances?12:13548-13556 DOI: 10.1039/D2RA01361D
Fiume MM (2013) Safety assessment of diethanolamides as used in cosmetics. International Journal of Toxicology?32(2?Suppl):3S-29S DOI: 10.1177/1091581813486300
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