3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇
[CAS# 69963-46-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 3-(3-Pyridyl)-2-propen-1-ol
• 别名: 3-(3-Pyridyl)allyl alcohol
• 产品名称: 3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇
• 分子式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.16
• CAS 登录号: 69963-46-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CN=C1)/C=C/CO

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (81 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.115±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.606, 计算值^*
• 沸点: 284.5±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 125.9±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319-H315-H335
• 防护标签: P261-P304+P340-P264-P362-P321-P302+P352-P280-P305+P351+P338-P312-P271

发现和应用

3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇是一种属于取代丙烯醇类的有机化合物，其特征是烯丙基链上有一个羟基，并在3位连接一个吡啶环。其分子式为C8H9NO，由一个带有末端羟基的三碳丙烯基和一个与吡啶环共轭的双键组成。这种结构使其同时具有亲核性和亲电性，这与合成化学密切相关。

由于该化合物与生物活性分子（尤其是含有吡啶环的分子）的结构关联，它在化学研究的各个领域都引起了广泛关注。含吡啶化合物因其在药物化学、农用化学品和材料科学中的应用而被广泛研究。3-(3-吡啶基)部分已在多种生物活性剂中得到鉴定，使其成为进一步衍生化的有用骨架。羟基烯丙基官能团增强了化合物的反应性，使其更易于参与各种缩合、氧化或酯化反应。

在有机合成化学中，3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇被用作制备更复杂分子的基石。其反应性烯丙醇基团可通过环氧化、氧化为醛或酸，或转化为卤化物和酯来进行修饰。该化合物的结构模式常用于设计杂环化合物、配位化学的配体以及活性药物成分合成的中间体。

其合成通常涉及3-吡啶甲醛与甲醛和还原剂的缩合，或通过格氏反应与合适的前体进行。合成后，可根据预期用途通过蒸馏或重结晶纯化产物。

从应用角度来看，该化合物及其衍生物已被探索在药物化学中的潜在用途。含有3-吡啶基结构的化合物在开发具有抗炎、抗肿瘤或抗菌活性的药物方面已显示出良好的前景。虽然3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇本身并非注册药物，但其结构特性使其成为可能具有生物活性的类似物的有用前体。

在研究领域，它也可用作探针分子，用于研究烯丙基位亲核取代或亲电加成反应机理。由于吡啶氮的配位能力，以及羟基形成氢键或酯化的可能性，它在开发用于金属络合的新型配体方面具有潜在价值。这些特性在催化或分子识别系统中非常有用。

此外，在材料科学和聚合物化学领域，3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇衍生物可作为功能单体或添加剂进行探索，尤其是在需要特定电子或氢键性质的领域。由吡啶环和不饱和醇形成的共轭体系具有潜在的光学或电化学应用前景，尽管此类用途尚需进一步验证。

该化合物通常在标准实验室条件下处理，但与其他吡啶衍生物一样，应在通风良好的区域使用，并佩戴适当的个人防护设备。它可溶于乙醇、二氯甲烷和二甲基亚砜等常见有机溶剂，因此适用于水-有机体系和全有机反应体系。

总体而言，3-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-醇是一种用途广泛的化学合成中间体，已被广泛应用于各种反应方案中。它的实用性在于其双重功能：既有亲核羟基，又有能够参与π相互作用和配位化学的杂芳环。因此，它一直是学术和应用研究领域备受关注的化合物。

参考文献

2018. Fluorination of Allylic and Propargylic Alcohols. Science of Synthesis