1-苯基-2-硝基丙烯
[CAS# 705-60-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 无环烃
• 英文名: 1-Phenyl-2-nitropropene
• 别名: 2-Nitro-1-phenylpropene
• 产品名称: 1-苯基-2-硝基丙烯
• 分子式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.17
• CAS 登录号: 705-60-2
• EC 号码: 627-363-3
• 分子行输入简码SMILES: C/C(=C\C1=CC=CC=C1)/[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.1 g/mL (实验值)
• 熔点: 63 - 65 ºC (实验值)
• 沸点: 263.0±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 254 - 272 ºC (实验值)
• 闪点: 115.7±11.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.586 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-苯基-2-硝基丙烯是一种有机化合物，分子式为 C₉H₉NO₂，属于α,β-不饱和硝基烯烃。其结构特征为苯环与硝基丙烯侧链键合，硝基位于烯烃的末端碳原子上。该化合物是有机化学中重要的合成中间体，在学术和工业领域都有着丰富的制备和应用历史。

1-苯基-2-硝基丙烯的合成最早始于20世纪初，利用苯甲醛和硝基乙烷在碱性条件下的缩合反应。这种转化通常被称为亨利反应或硝基醇缩合反应，即脱质子化的硝基乙烷与苯甲醛的羰基进行亲核加成，然后脱水生成硝基烯烃。该反应在温和条件下，使用氢氧化钠、碳酸钾或醋酸铵等碱，在醇溶剂中顺利进行。该合成路线至今仍是实验室规模制备的标准方法，并经常被纳入本科有机化学课程，用于解释碳碳键的形成。

1-苯基-2-硝基丙烯的应用主要集中在其作为生物活性化合物合成中多功能中间体的作用。其研究最多的转化之一是将硝基催化或化学还原为胺，生成1-苯基-2-氨基丙烷衍生物。这些苯乙胺在药物化学中具有重要意义，其中已评估了各种类似物在中枢神经系统调节中的活性，包括用作减充血剂或作为兴奋剂的化合物。在治疗药物的开发过程中，已评估了由这种硝基烯烃合成的几种苯丙烷的药理特性。

除了作为药物前体外，1-苯基-2-硝基丙烯还用于杂环合成。共轭硝基烯烃体系的亲电性质使其能够与多种亲核试剂（包括胺和硫醇）发生反应，从而形成取代杂环化合物，例如?f唑和噻唑。这些反应在农用化学品和染料领域备受关注，因为这些杂环化合物由于其富电子且结构多样的骨架，常被用作功能性组分。

该化合物的电子结构以硝基和双键之间的共轭为特征，使其在迈克尔加成反应和环加成过程中表现出独特的反应性。这些特性已被用于构建复杂分子结构的合成策略，包括天然产物类似物和高级药物中间体。一些涉及1-苯基-2-硝基丙烯的合成方法已通过绿色化学方法（例如无溶剂条件、固载试剂或离子液体介质）进行了优化，这反映出人们对环境可持续实践日益增长的兴趣。

1-苯基-2-硝基丙烯的分析表征通常涉及红外光谱（可揭示与硝基伸缩振动模式相对应的强吸收）和核磁共振波谱（可确认烯烃和芳香族质子的存在）等技术。它通常分离为黄色结晶固体，具有中等热稳定性。由于硝基的存在，处理时应采取适当的预防措施，因为硝基化合物在极端高温或还原条件下可能造成危害。

1-苯基-2-硝基丙烯在现代化学中的重要性在于其作为机理研究的模型底物的功能及其在应用有机合成中的持续相关性。它也经常被用作测试新型催化体系或碳-碳和碳-氮键形成反应方案的基准化合物。正在进行的研究将继续探究其在各种条件下的反应性，以开发新的转化方法并改进现有的合成方法。

参考文献

2024. High-Yielding Syntheses, Crystal Structures and Hirshfeld Surface Analysis of Bis-1,1'-(2-nitropropenes) Extended with Benzene-1,4-diyl and Biphenyl-4,4'-diyl Spacers. Journal of Chemical Crystallography, 54(5).
DOI: 10.1007/s10870-024-01032-3

2020. Enantioselective synthesis of 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-one derivatives with two stereocenters on the basis of Michael adducts. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 56(8).
DOI: 10.1007/s10593-020-02766-6

2011. Indium Triflate-Catalyzed Coupling between Nitroalkenes and Phenol/Naphthols: A Simple and Direct Synthesis of Arenofurans by a Cyclization Reaction. Chemistry ?An Asian Journal, 6(1).
DOI: 10.1002/asia.201000869